Как составить формулу вещества по массовым долям. Решение расчетных задач на нахождение молекулярной формулы вещества

Для решения задач этого типа необходимо знать общие формулы классов ор­ганических веществ и общие формулы для вычисления молярной массы веществ этих классов:


Алгоритм решения большинства задач на нахождение молекулярной формулы включает следующие действия:

— запись уравнений реакций в общем виде;

— нахождение количество вещества n, для которого даны масса или объем, или массу или объём которого можно вычислить по условию задачи;

— нахождение молярной массы вещества М = m/n, формулу которого нужно устано­вить;

— нахождение числа атомов углерода в молекуле и составление молекуляр­ной формулы вещества.

Примеры решения задачи 35 ЕГЭ по химии на нахождение молекулярной формулы органического вещества по продуктам сгорания с объяснением

При сгорании 11,6 г органического вещества образуется 13,44 л углекислого газа и 10,8 г воды. Плотность паров этого вещества по воздуху равна 2. Установлено, что это вещество взаимодействует с аммиачным раствором оксида серебра, каталитически восстанавливается водородом с образованием первичного спирта и способно окисляться подкисленным раствором перманганата калия до карбоновой кислоты. На основании этих данных:
1) установите простейшую формулу исходного вещества,
2) составьте его структурную формулу,
3) приведите уравнение реакции его взаимодействия с водородом.

Решение: общая формула органического вещества СxHyOz.

Переведем объем углекислого газа и массу воды в моли по формулам:

n = m и n = V / V m,

Молярный объем Vm = 22,4 л/моль

n(CO 2) = 13,44/22,4= 0,6 моль, =>в исходном веществе содержалось n(C) =0,6 моль,

n(H 2 O) = 10,8/18 = 0,6 моль, => в исходном веществе содержалось в два раза больше n(H) = 1,2 моль,

Значит, искомое соединение содержит кислород количеством:

n(O)= 3,2/16 = 0,2 моль

Посмотрим соотношение атомов С, Н и О, входящих в состав исходного органического вещества:

n(C) : n(H) : n(O) = x: y: z = 0,6: 1,2: 0,2 = 3: 6: 1

Нашли простейшую формулу: С 3 H 6 О

Чтобы узнать истинную формулу, найдем молярную массу органического соединения по формуле:

М(СxHyOz) = Dвозд(СxHyOz) *M(возд)

M ист (СxHyOz) = 29*2 = 58 г/моль

Проверим, соответствует ли истинная молярная масса молярной массе простейшей формулы:

М (С 3 H 6 О) = 12*3 + 6 + 16 = 58 г/моль — соответствует, => истинная формула совпадает с простейшей.

Молекулярная формула: С 3 H 6 О

Из данных задачи: » это вещество взаимодействует с аммиачным раствором оксида серебра, каталитически восстанавливается водородом с образованием первичного спирта и способно окисляться подкисленным раствором перманганата калия до карбоновой кислоты» делаем вывод, что это альдегид.

2) При взаимодействии 18,5 г предельной одноосновной карбоновой кислоты с избытком раствора гидрокарбоната натрия выделилось 5,6 л (н.у.) газа. Опре­делите молекулярную формулу кислоты.

3) Некоторая предельная карбоновая одноосновная кислота массой 6 г требует для полной этерификации такой же массы спирта. При этом получается 10,2 г сложного эфира. Установите молекулярную формулу кислоты.

4) Определите молекулярную формулу ацетиленового углеводорода, если молярная масса продукта его реакции с избытком бромоводорода в 4 раза больше,чем молярная масса исходного углеводорода

5) При сгорании органического вещества массой 3,9 г образовались оксид углерода (IV) массой 13,2 г и вода массой 2,7 г. Выведите формулу вещества, зная, что плотность паров этого вещества по водороду равна 39.

6) При сгорании органического вещества массой 15 г образовались оксид углерода (IV) объемом 16,8 л и вода массой 18 г. Выведите формулу вещества, зная, что плотность паров этого вещества по фтороводороду равна 3.

7) При сгорании 0,45 г газообразного органического вещества выделилось 0,448 л (н.у.) углекислого газа, 0,63 г воды и 0,112 л (н.у.) азота. Плотность исходного газообразного вещества по азоту 1,607. Установите молекулярную формулу этого вещества.

8) При сгорании бескислородного органического вещества образовалось 4,48 л (н.у.) углекислого газа, 3,6 г воды и 3,65 г хлороводорода. Определите молекулярную формулу сгоревшего соединения.

9) При сгорании органического вещества массой 9,2 г образовались оксид углерода (IV) объёмом 6,72 л (н.у.) и вода массой 7,2 г. Установите молекулярную формулу вещества.

10) При сгорании органического вещества массой 3 г образовались оксид углерода (IV) объёмом 2,24 л (н.у.) и вода массой 1,8 г. Известно, что это вещество реагирует с цинком.
На основании данных условия задания:
1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества;
2) запишите молекулярную формулу исходного органического вещества;
3) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
4) напишите уравнение реакции этого вещества с цинком.


Определение формулы вещества по массовым долям химических элементов (результатам количественного анализа) или по общей формуле вещества

1. Массовая доля элемента в веществе.
Массовая доля элемента - это его содержание в веществе в процентах по массе. Например, в веществе состава С2Н4 содержится 2 атома углерода и 4 атома водорода . Если взять 1 молекулу такого вещества, то его молекулярная масса будет равна:
Мr(С2Н4) = 2 12 + 4 1 = 28 а. е.м. и там содержится 2 12 а. е.м. углерода.

Чтобы найти массовую долю углерода в этом веществе, надо его массу разделить на массу всего вещества:
ω(C) = 12 2 / 28 = 0,857 или 85,7%.
Если вещество имеет общую формулу СхНуОz, то массовые доли каждого их атомов так же равны отношению их массы к массе всего вещества. Масса х атомов С равна - 12х, масса у атомов Н - у, масса z атомов кислорода - 16z.
Тогда
ω(C) = 12 х / (12х + у + 16z)

Формулу для нахождение массовой доли элемента в веществе:

ωэлемента = , × 100 %

где Аr –относительная атомная масса элемента; n – количество атомов элемента в веществе; Мr – относительная молекулярная масса всего вещеста

2. Молекулярная и простейшая формула вещества.
Молекулярная (истинная) формула - формула, в которой отражается реальное число атомов каждого вида, входящих в молекулу вещества.
Например, С6Н6 - истинная формула бензола.
Простейшая (эмпирическая) формула - показывает соотношение атомов в веществе. Например, для бензола соотношение С:Н = 1:1, т. е. простейшая формула бензола - СН. Молекулярная формула может совпадать с простейшей или быть кратной ей.

3. Если в задаче даны только массовые доли элементов , то в процессе решения задачи можно вычислить только простейшую формулу вещества. Для получения истинной формулы в задаче обычно даются дополнительные данные - молярная масса, относительная или абсолютная плотность вещества или другие данные, с помощью которых можно определить молярную массу вещества.

4. Относительная плотность газа Х по газу У - DпоУ(Х).
Относительная плотность D - это величина, которая показывает, во сколько раз газ Х тяжелее газа У. Её рассчитывают как отношение молярных масс газов Х и У:
DпоУ(Х) = М(Х) / М(У)
Часто для расчетов используют относительные плотности газов по водороду и по воздуху .
Относительная плотность газа Х по водороду:
Dпо H2 = M(газа Х) / M(H2) = M(газа Х) / 2
Воздух - это смесь газов, поэтому для него можно рассчитать только среднюю молярную массу. Её величина принята за 29 г/моль (исходя из примерного усреднённого состава). Поэтому:
Dпо возд. = М(газа Х) / 29

5. Абсолютная плотность газа при нормальных условиях.
Абсолютная плотность газа - это масса 1 л газа при нормальных условиях. Обычно для газов её измеряют в г/л.
ρ = m(газа) / V(газа)
Если взять 1 моль газа, то тогда: ρ = М / Vm,
а молярную массу газа можно найти, умножая плотность на молярный объём.

Задача 1: Определить формулу вещества, если оно содержит 84,21% С и 15,79% Н и имеет относительную плотность по воздуху, равную 3,93.

1. Пусть масса вещества равна 100 г. Тогда масса С будет равна 84,21 г, а масса Н - 15,79 г.

2. Найдём количество вещества каждого атома:
ν(C) = m / M = 84,21 / 12 = 7,0175 моль,
ν(H) = 15,79 / 1 = 15,79 моль.

3. Определяем мольное соотношение атомов С и Н:
С: Н = 7,0175: 15,79 (поделим оба числа на меньшее) = 1: 2,25 (будем домножать на 1, 2,3,4 и т. п. пока после запятой не появится 0 или 9. В данной задаче нужно домножить на 4) = 4: 9.
Таким образом, простейшая формула - С4Н9.

4. По относительной плотности рассчитаем молярную массу:
М = D(возд.) 29 = 114 г/моль.
Молярная масса, соответствующая простейшей формуле С4Н9 - 57 г/моль, это в 2 раза меньше истинно молярной массы.
Значит, истинная формула - С8Н18.

Задача 2 : Определить формулу алкина с плотностью 2,41 г/л при нормальных условиях.

Общая формула алкина СnH2n−2
Как, имея плотность газообразного алкина, найти его молярную массу? Плотность ρ - это масса 1 литра газа при нормальных условиях.
Так как 1 моль вещества занимает объём 22,4 л, то необходимо узнать, сколько весят 22,4 л такого газа:
M = (плотность ρ) (молярный объём Vm) = 2,41 г/л 22,4 л/моль = 54 г/моль.
Далее, составим уравнение, связывающее молярную массу и n:
14 n − 2 = 54, n = 4.
Значит, алкин имеет формулу С4Н6.

Задача 3 : Определить формулу дихлоралкана, содержащего 31,86 % углерода.

Общая формула дихлоралкана: СnH2nCl2, там 2 атома хлора и n атомов углерода.
Тогда массовая доля углерода равна:
ω(C) = (число атомов C в молекуле) (атомная масса C) / (молекулярная масса дихлоралкана)
0,3186 = n 12 / (14n + 71)
n = 3, вещество - дихлорпропан. С3Н6Cl2

Химия, часть С. Задача С5. Определение формул органических веществ.

Типы задач в задании С5.

    Определение формулы вещества по массовым долям химических элементов или по общей формуле вещества;

    Определение формулы вещества по продуктам сгорания;

    Определение формулы вещества по химическим свойствам.

Необходимые теоретические сведения.

    Массовая доля элемента в веществе. Массовая доля элемента - это его содержание в веществе в процентах по массе. Например, в веществе состава С 2 Н 4 содержится 2 атома углерода и 4 атома водорода. Если взять 1 молекулу такого вещества, то его молекулярная масса будет равна: Мr(С 2 Н 4) = 2 12 + 4 1 = 28 а.е.м. и там содержится 2 12 а.е.м. углерода. Чтобы найти массовую долю углерода в этом веществе, надо его массу разделить на массу всего вещества: ω(C) = 12 2 / 28 = 0,857 или 85,7%. Если вещество имеет общую формулу С х Н у О z , то массовые доли каждого их атомов так же равны отношению их массы к массе всего вещества. Масса х атомов С равна - 12х, масса у атомов Н - у, масса z атомов кислорода - 16z. Тогда ω(C) = 12 х / (12х + у + 16z) Если записать эту формулу в общем виде, то получится следующее выражение:

    Молекулярная и простейшая формула вещества. Примеры.

    Относительная плотность газа Х по газу У - D поУ (Х). Относительная плотность D - это величина, которая показывает, во сколько раз газ Х тяжелее газа У. Её рассчитывают как отношение молярных масс газов Х и У: D поУ (Х) = М(Х) / М(У) Часто для расчетов используют относительные плотности газов по водороду и по воздуху . Относительная плотность газа Х по водороду: D по H2 = M (газа Х) / M (H2) = M (газа Х) / 2 Воздух - это смесь газов, поэтому для него можно рассчитать только среднюю молярную массу. Её величина принята за 29 г/моль (исходя из примерного усреднённого состава). Поэтому: D по возд. = М (газа Х) / 29

    Абсолютная плотность газа при нормальных условиях. Абсолютная плотность газа - это масса 1 л газа при нормальных условиях. Обычно для газов её измеряют в г/л. ρ = m (газа) / V (газа) Если взять 1 моль газа, то тогда: ρ = М / V m , а молярную массу газа можно найти, умножая плотность на молярный объём.

    Общие формулы веществ разных классов.

Класс органических веществ

Общая молекулярная формула

Формула с выделенной кратной связью и функциональной группой

C n H 2n+1 –CH=CH 2

C n H 2n+1 –C≡CH

Гомологи бензола

С 6 Н 5 –С n H 2n+1

Предельные одноатомные спирты

C n H 2n+1 –OH

Многоатомные спирты

C n H 2n+2−x (OH) x

Предельные альдегиды

Сложные эфиры

С n H 2n+1 NH 2

Аминокислоты (предельные одноосновные)

Определение формул веществ по массовым долям атомов, входящих в его состав.

Решение таких задач состоит из двух частей:

    сначала находят мольное соотношение атомов в веществе - оно соответствует его простейшей формуле. Например, для вещества состава А х В у соотношение количеств веществ А и В соответствует соотношению числа их атомов в молекуле: х: у = n(A) : n(B);

    затем, используя молярную массу вещества, определяют его истинную формулу.

    Пример 1. Определить формулу вещества, если оно содержит 84,21% С и 15,79% Н и имеет относительную плотность по воздуху, равную 3,93.

Решение примера 1.

    Пусть масса вещества равна 100 г. Тогда масса С будет равна 84,21 г, а масса Н - 15,79 г.

    Найдём количество вещества каждого атома: ν(C) = m / M = 84,21 / 12 = 7,0175 моль, ν(H) = 15,79 / 1 = 15,79 моль.

    Определяем мольное соотношение атомов С и Н: С: Н = 7,0175: 15,79 (сократим оба числа на меньшее) = 1: 2,25 (домножим на 4) = 4: 9. Таким образом, простейшая формула - С 4 Н 9 .

    По относительной плотности рассчитаем молярную массу: М = D (возд.) 29 = 114 г/моль. Молярная масса, соответствующая простейшей формуле С 4 Н 9 - 57 г/моль, это в 2 раза меньше истинно молярной массы. Значит, истинная формула - С 8 Н 18 .

Есть гораздо более простой метод решения такой задачи, но, к сожалению, за него не поставят полный балл . Зато он подойдёт для проверки истинной формулы, т.е. с его помощью вы можете проверить своё решение. Метод 2: Находим истинную молярную массу (114 г/моль), а затем находим массы атомов углерода и водорода в этом веществе по их массовым долям. m(C) = 114 0,8421 = 96; т.е. число атомов С 96/12 = 8 m(H) = 114 0,1579 = 18; т.е число атомов Н 18/1 = 18. Формула вещества - С 8 Н 18 .

Ответ: С 8 Н 18 .

    Пример 2. Определить формулу алкина с плотностью 2,41 г/л при нормальных условиях.

Решение примера 2. Общая формула алкина С n H 2n−2 Как, имея плотность газообразного алкина, найти его молярную массу? Плотность ρ - это масса 1 литра газа при нормальных условиях. Так как 1 моль вещества занимает объём 22,4 л, то необходимо узнать, сколько весят 22,4 л такого газа: M = (плотность ρ) (молярный объём V m) = 2,41 г/л 22,4 л/моль = 54 г/моль. Далее, составим уравнение, связывающее молярную массу и n: 14 n − 2 = 54, n = 4. Значит, алкин имеет формулу С 4 Н 6 .

Ответ: С 4 Н 6 .

    Пример 3. Определить формулу предельного альдегида, если известно, что 3 10 22 молекул этого альдегида весят 4,3 г.

Решение примера 3. В этой задаче дано число молекул и соответствующая масса. Исходя из этих данных, нам необходимо вновь найти величину молярной массы вещества. Для этого нужно вспомнить, какое число молекул содержится в 1 моль вещества. Это число Авогадро: N a = 6,02 10 23 (молекул). Значит, можно найти количество вещества альдегида: ν = N / Na = 3 10 22 / 6,02 10 23 = 0,05 моль, и молярную массу: М = m / n = 4,3 / 0,05 = 86 г/моль. Далее, как в предыдущем примере, составляем уравнение и находим n. Общая формула предельного альдегида С n H 2n O, то есть М = 14n + 16 = 86, n = 5.

Ответ: С 5 Н 10 О, пентаналь.

    Пример 4. Определить формулу дихлоралкана, содержащего 31,86 % углерода.

Решение примера 4. Общая формула дихлоралкана: С n H 2n Cl 2 , там 2 атома хлора и n атомов углерода. Тогда массовая доля углерода равна: ω(C) = (число атомов C в молекуле) (атомная масса C) / (молекулярная масса дихлоралкана) 0,3186 = n 12 / (14n + 71) n = 3, вещество - дихлорпропан.

Ответ: С 3 Н 6 Cl 2 , дихлорпропан.

Определение формул веществ по продуктам сгорания.

В задачах на сгорание количества веществ элементов, входящих в исследуемое вещество, определяют по объёмам и массам продуктов сгорания - углекислого газа, воды, азота и других. Остальное решение - такое же, как и в первом типе задач.

    Пример 5. 448 мл (н. у.) газообразного предельного нециклического углеводорода сожгли, и продукты реакции пропустили через избыток известковой воды, при этом образовалось 8 г осадка. Какой углеводород был взят?

Решение примера 5.

    Общая формула газообразного предельного нециклического углеводорода (алкана) - C n H 2n+2 Тогда схема реакции сгорания выглядит так: C n H 2n+2 + О 2 → CO 2 + H 2 O Нетрудно заметить, что при сгорании 1 моль алкана выделится n моль углекислого газа. Количество вещества алкана находим по его объёму (не забудьте перевести миллилитры в литры!): ν(C n H 2n+2) = 0,488 / 22,4 = 0,02 моль.

    При пропускании углекислого газа через известковую воду Са(ОН) 2 выпадает осадок карбоната кальция: СО 2 + Са(ОН) 2 = СаСО 3 + Н 2 О Масса осадка карбоната кальция - 8 г, молярная масса карбоната кальция 100 г/моль. Значит, его количество вещества ν(СаСО 3) = 8 / 100 = 0,08 моль. Количество вещества углекислого газа тоже 0,08 моль.

    Количество углекислого газа в 4 раза больше чем алкана, значит формула алкана С 4 Н 10 .

Ответ: С 4 Н 10 .

    Пример 6. Относительная плотность паров органического соединения по азоту равна 2. При сжигании 9,8 г этого соединения образуется 15,68 л углекислого газа (н. у) и 12,6 г воды. Выведите молекулярную формулу органического соединения.

Решение примера 6. Так как вещество при сгорании превращается в углекислый газ и воду, значит, оно состоит из атомов С, Н и, возможно, О. Поэтому его общую формулу можно записать как С х Н у О z .

    Схему реакции сгорания мы можем записать (без расстановки коэффициентов): С х Н у О z + О 2 → CO 2 + H 2 O Весь углерод из исходного вещества переходит в углекислый газ, а весь водород - в воду.

    Находим количества веществ CO 2 и H 2 O, и определяем, сколько моль атомов С и Н в них содержится: ν(CO 2) = V / V m = 15,68 / 22,4 = 0,7 моль. На одну молекулу CO 2 приходится один атом С, значит, углерода столько же моль, сколько CO 2 .

ν(C) = 0,7 моль ν(Н 2 О) = m / M = 12,6 / 18 = 0,7 моль.

В одной молекуле воды содержатся два атома Н, значит количество водорода в два раза больше , чем воды. ν(H) = 0,7 2 = 1,4 моль.

    Проверяем наличие в веществе кислорода. Для этого из массы всего исходного вещества надо вычесть массы С и Н. m(C) = 0,7 12 = 8,4 г, m(H) = 1,4 1 = 1,4 г Масса всего вещества 9,8 г. m(O) = 9,8 − 8,4 − 1,4 = 0, т.е.в данном веществе нет атомов кислорода. Если бы кислород в данном веществе присутствовал, то по его массе можно было бы найти количество вещества и рассчитывать простейшую формулу, исходя из наличия трёх разных атомов.

    Дальнейшие действия вам уже знакомы: поиск простейшей и истинной формул. С: Н = 0,7: 1,4 = 1: 2 Простейшая формула СН 2 .

    Истинную молярную массу ищем по относительной плотности газа по азоту (не забудьте, что азот состоит из двухатомных молекул N 2 и его молярная масса 28 г/моль): M ист. = D по N2 M (N2) = 2 28 = 56 г/моль. Истиная формула СН 2 , её молярная масса 14. 56 / 14 = 4. Истинная формула С 4 Н 8 .

Ответ: С 4 Н 8 .

    Пример 7. Определите молекулярную формулу вещества, при сгорании 9 г которого образовалось 17,6 г CO 2 , 12,6 г воды и азот. Относительная плотность этого вещества по водороду - 22,5. Определить молекулярную формулу вещества.

Решение примера 7.

    Вещество содержит атомы С,Н и N. Так как масса азота в продуктах сгорания не дана, её надо будет рассчитывать, исходя из массы всего органического вещества. Схема реакции горения: С х Н у N z + O 2 → CO 2 + H 2 O + N 2

    Находим количества веществ CO 2 и H 2 O, и определяем, сколько моль атомов С и Н в них содержится:

ν(CO 2) = m / M = 17,6 / 44 = 0,4 моль. ν(C) = 0,4 моль. ν(Н 2 О) = m / M = 12,6 / 18 = 0,7 моль. ν(H) = 0,7 2 = 1,4 моль.

    Находим массу азота в исходном веществе. Для этого из массы всего исходного вещества надо вычесть массы С и Н.

m(C) = 0,4 12 = 4,8 г, m(H) = 1,4 1 = 1,4 г

Масса всего вещества 9,8 г.

m(N) = 9 − 4,8 − 1,4 = 2,8 г, ν(N) = m /M = 2,8 / 14 = 0,2 моль.

    C: H: N = 0,4: 1,4: 0,2 = 2: 7: 1 Простейшая формула - С 2 Н 7 N. Истинная молярная масса М = D по Н2 М(Н 2) = 22,5 2 = 45 г/моль. Она совпадает с молярной массой, рассчитанной для простейшей формулы. То есть это и есть истинная формула вещества.

Ответ: С 2 Н 7 N.

    Пример 8. Вещества содержит С, Н, О и S. При сгорании 11 г его выделилось 8,8 г CO 2 , 5,4 г Н 2 О, а сера была полностью переведена в сульфат бария, масса которого оказалась равна 23,3 г. Определить формулу вещества.

Решение примера 8. Формулу заданного вещества можно представить как C x H y S z O k . При его сжигании получается углекислый газ, вода и сернистый газ, который затем превращают в сульфат бария. Соответственно, вся сера из исходного вещества превращена в сульфат бария.

    Находим количества веществ углекислого газа, воды и сульфата бария и соответствующих химических элементов из исследуемого вещества:

ν(CO 2) = m/M = 8,8/44 = 0,2 моль. ν(C) = 0,2 моль. ν(Н 2 О) = m / M = 5,4 / 18 = 0,3 моль. ν(H) = 0,6 моль. ν(BaSO 4) = 23,3 / 233 = 0,1 моль. ν(S) = 0,1 моль.

    Рассчитываем предполагаемую массу кислорода в исходном веществе:

m(C) = 0,2 12 = 2,4 г m(H) = 0,6 1 = 0,6 г m(S) = 0,1 32 = 3,2 г m(O) = m вещества − m(C) − m(H) − m(S) = 11 − 2,4 − 0,6 − 3,2 = 4,8 г, ν(O) = m / M = 4,8 / 16 = 0,3 моль

    Находим мольное соотношение элементов в веществе: C: H: S: O = 0,2: 0,6: 0,1: 0,3 = 2: 6: 1: 3 Формула вещества C 2 H 6 SO 3 . Надо отметить, что таким образом мы получили только простейшую формулу. Однако, полученная формула является истинной, поскольку при попытке удвоения этой формулы (С 4 Н 12 S 2 O 6) получается, что на 4 атома углерода, помимо серы и кислорода, приходится 12 атомов Н, а это невозможно.

Ответ: C 2 H 6 SO 3 .

Определение формул веществ по химическим свойствам.

    Пример 9. Определить формулу алкадиена, если г его могут обесцветить 80 г 2%-го раствора брома.

Решение примера 9.

    Общая формула алкадиенов - С n H 2n−2 . Запишем уравнение реакции присоединения брома к алкадиену, не забывая, что в молекуле диена две двойные связи и, соответственно, в реакцию с 1 моль диена вступят 2 моль брома: С n H 2n−2 + 2Br 2 → С n H 2n−2 Br 4

    Так как в задаче даны масса и процентная концентрация раствора брома, прореагировавшего с диеном, можно рассчитать количества вещества прореагировавшего брома:

m(Br 2) = m раствора ω = 80 0,02 = 1,6 г ν(Br 2) = m / M = 1,6 / 160 = 0,01 моль.

    Так как количество брома, вступившего в реакцию, в 2 раза больше, чем алкадиена, можно найти количество диена и (так как известна его масса) его молярную массу:

    С n H 2n−2 Br 4

  1. М диена = m / ν = 3,4 / 0,05 = 68 г/моль.

    Находим формулу алкадиена по его общей формул, выражая молярную массу через n:

14n − 2 = 68 n = 5.

Это пентадиен С 5 Н 8 .

Ответ: C 5 H 8 .

    Пример 10. При взаимодействии 0,74 г предельного одноатомного спирта с металлическим натрием выделился водород в количестве, достаточном для гидрирования 112 мл пропена (н. у.). Что это за спирт?

Решение примера 10.

    Формула предельного одноатомного спирта - C n H 2n+1 OH. Здесь удобно записывать спирт в такой форме, в которой легко составить уравнение реакции - т.е. с выделенной отдельно группой ОН.

    Составим уравнения реакций (нельзя забывать о необходимости уравнивать реакции):

2C n H 2n+1 OH + 2Na → 2C n H 2n+1 ONa + H 2 C 3 H 6 + H 2 → C 3 H 8

    Можно найти количество пропена, а по нему - количество водорода. Зная количество водорода, по реакции находим количество вещества спирта:

ν(C 3 H 6) = V / V m = 0,112 / 22,4 = 0,005 моль => ν(H 2) = 0,005 моль, ν спирта = 0,005 2 = 0,01 моль.

    Находим молярную массу спирта и n:

M спирта = m / ν = 0,74 / 0,01 = 74 г/моль, 14n + 18 = 74 14n = 56 n = 4.

Спирт - бутанол С 4 Н 7 ОН.

Ответ: C 4 H 7 OH.

    Пример 11. Определить формулу сложного эфира, при гидролизе 2,64 г которого выделяется 1,38 г спирта и 1,8 г одноосновной карбоновой кислоты.

Решение примера 11.

    Общую формулу сложного эфира, состоящего из спирта и кислоты с разным числом атомов углерода можно представить в таком виде: C n H 2n+1 COOC m H 2m+1 Соответственно, спирт будет иметь формулу C m H 2m+1 OH, а кислота C n H 2n+1 COOH. Уравнение гидролиза сложного эфира: C n H 2n+1 COOC m H 2m+1 + H 2 O → C m H 2m+1 OH + C n H 2n+1 COOH

    Согласно закону сохранения массы веществ, сумма масс исходных веществ и сумма масс продуктов реакции равны. Поэтому из данных задачи можно найти массу воды:

m H2O = (масса кислоты) + (масса спирта) − (масса эфира) = 1,38 + 1,8 − 2,64 = 0,54 г ν H2O = m / M = 0,54 / 18 = 0,03 моль

Соответственно, количества веществ кислоты и спирта тоже равны моль. Можно найти их молярные массы:

М кислоты = m / ν = 1,8 / 0,03 = 60 г/моль, М спирта = 1,38 / 0,03 = 46 г/моль.

Получим два уравнения, из которых найдём m и n:

M CnH2n+1COOH = 14n + 46 = 60, n = 1 - уксусная кислота M CmH2m+1OH = 14m + 18 = 46, m = 2 - этанол.

Таким образом, искомый эфир - это этиловый эфир уксусной кислоты, этилацетат.

Ответ: CH 3 COOC 2 H 5 .

    Пример 12. Определить формулу аминокислоты, если при действии на 8,9 г её избытком гидроксида натрия можно получить 11,1 г натриевой соли этой кислоты.

Решение примера 12.

    Общая формула аминокислоты (если считать, что она не содержит никаких других функциональных групп, кроме одной аминогруппы и одной карбоксильной): NH 2 –CH(R)–COOH. Можно было бы записать её разными способами, но для удобства написания уравнения реакции лучше выделять в формуле аминокислоты функциональные группы отдельно.

    Можно составить уравнение реакции этой аминокислоты с гидроксидом натрия: NH 2 –CH(R)–COOH + NaOH → NH 2 –CH(R)–COONa + H 2 O Количества вещества аминокислоты и её натриевой соли - равны. При этом мы не можем найти массу какого-либо из веществ в уравнении реакции. Поэтому в таких задачах надо выразить количества веществ аминокислоты и её соли через молярные массы и приравнять их:

M(аминокислоты NH 2 –CH(R)–COOH) = 74 + М R M(соли NH 2 –CH(R)–COONa) = 96 + М R ν аминокислоты = 8,9 / (74 + М R), ν соли = 11,1 / (96 + М R) 8,9 / (74 + М R) = 11,1 / (96 + М R) М R = 15

Легко увидеть, что R = CH 3 . Можно это сделать математически, если принять, что R - C n H 2n+1 . 14n + 1 = 15, n = 1. Это аланин - аминопропановая кислота.

Ответ: NH 2 –CH(CH 3)–COOH.

Задачи для самостоятельного решения.

Часть 1. Определение формулы вещества по составу.

1–1. Плотность углеводорода при нормальных условиях равна 1,964 г/л. Массовая доля углерода в нем равна 81,82%. Выведите молекулярную формулу этого углеводорода.

1–2. Массовая доля углерода в диамине равна 48,65%, массовая доля азота равна 37,84%. Выведите молекулярную формулу диамина.

1–3. Относительная плотность паров предельной двухосновной карбоновой кислоты по воздуху равна 4,07. Выведите молекулярную формулу карбоновой кислоты.

1–4. 2 л алкадиена при н.у. имеет массу, равную 4,82 г. Выведите молекулярную формулу алкадиена.

1–5. (ЕГЭ–2011) Установите формулу предельной одноосновной карбоновой кислоты, кальциевая соль которой содержит 30,77 % кальция.

Часть 2. Определение формулы вещества по продуктам сгорания.

2–1. Относительная плотность паров органического соединения по сернистому газу равна 2. При сжигании 19,2 г этого вещества образуется 52,8 г углекислого газа (н.у.) и 21,6 г воды. Выведите молекулярную формулу органического соединения.

2–2. При сжигании органического вещества массой 1,78 г в избытке кислорода получили 0,28 г азота, 1,344 л (н.у.) СО 2 и 1,26 г воды. Определите молекулярную формулу вещества, зная, что в указанной навеске вещества содержится 1,204 10 22 молекул.

2–3. Углекислый газ, полученный при сгорании 3,4 г углеводорода, пропустили через избыток раствора гидроксида кальция и получили 25 г осадка. Выведите простейшую формулу углеводорода.

2–4. При сгорании органического вещества, содержащего С, Н и хлор, выделилось 6,72 л (н.у.) углекислого газа, 5,4 г воды, 3,65 г хлороводорода. Установите молекулярную формулу сгоревшего вещества.

2–5. (ЕГЭ–2011) При сгорании амина выделилось 0,448 л (н.у.) углекислого газа, 0,495 г воды и 0,056 л азота. Определить молекулярную формулу этого амина.

Часть 3. Определение формулы вещества по химическим свойствам.

3–1. Определить формулу алкена, если известно, что он 5,6 г его при присоединении воды образуют 7,4 г спирта.

3–2. Для окисления 2,9 г предельного альдегида до кислоты потребовалось 9,8 г гидроксида меди (II). Определить формулу альдегида.

3–3. Одноосновная моноаминокислота массой 3 г с избытком бромоводорода образует 6,24 г соли. Определить формулу аминокислоты.

3–4. При взаимодействии предельного двухатомного спирта массой 2,7 г с избытком калия выделилось 0,672 л водорода. Определить формулу спирта.

3–5. (ЕГЭ–2011) При окислении предельного одноатомного спирта оксидом меди (II) получили 9,73 г альдегида, 8,65 г меди и воду. Определить молекулярную формулу этого спирта.

Ответы и комментарии к задачам для самостоятельного решения.

1–1. С 3 Н 8

1–2. С 3 Н 6 (NH 2) 2

1–3. C 2 H 4 (COOH) 2

1–5. (HCOO) 2 Ca - формиат кальция, соль муравьиной кислоты

2–1. С 8 Н 16 О

2–2. С 3 Н 7 NO

2–3. С 5 Н 8 (массу водорода находим, вычитая из массы углеводорода массу углерода)

2–4. C 3 H 7 Cl (не забудьте, что атомы водорода содержатся не только в воде, но и в HCl)

2–5. C 4 H 11 N

3–1. С 4 Н 8

3–2. С 3 Н 6 О

3–3. С 2 Н 5 NO 2

3–4. C 4 H 8 (OH) 2

Области

Государственное бюджетное образовательное учреждение

Mr (CхHy) = DN2·28, где DN2 -относительная плотность по азоту

Mr (CхHy) = DО2·32, где DО2 - относительная плотность по кислороду

Mr (CхHy) = r ·22,4, где r абсолютная плотность (г/мл)

ПРИМЕР 1 Алкан имеет плотность паров по кислороду 2,25. Определить его относительную молекулярную массу.

Вычислить относительную молекулярную массу Mr(CхHy) по относительной плотности: Mr (CхHy) = DО2·32 ,

Mr (CхHy) = 2,25·32 = 72

Решение расчетных задач на вывод молекулярной формулы вещества по массовым долям элементов

Задача 1. Найти молекулярную формулу вещества, содержащего 81,8% углерода и 18,2% водорода. Относительная плотность вещества по азоту равна 1,57.

1. Записать условие задачи.

https://pandia.ru/text/78/558/images/image002_199.jpg" width="220" height="54 src=">

3. Найти индексы х и y по отношению:

https://pandia.ru/text/78/558/images/image005_123.jpg" width="282" height="70 src=">

2. Найти массовую долю водорода:

https://pandia.ru/text/78/558/images/image007_103.jpg" width="303" height="41 src=">

следовательно, простейшая формула – C2H5.

4. Найти истинную формулу. Поскольку общая формула алканов СnH2n+2, то истинная формула – С4Н10.

Задания для самостоятельной работы

Решить задачи

1. Органическое вещество содержит 84,21% углерода и 15,79% водорода. Плотность паров вещества по воздуху 3,93. Определить формулу вещества.

2. Найти молекулярную формулу предельного углеводорода, массовая доля углерода в котором 83,3%. Относительная плотность паров вещества – 2,59

3. Алкан имеет плотность паров по воздуху 4,414. Определить формулу алкана.

ЛИТЕРАТУРА:

1. Габриелян. 10, 11 кл. – М., Дрофа. 2008.

2. , Фельдман -8, 9. М.: Просвещение, 1990;

3. Глинка химия. Л.: Химия, 1988;

4. Макареня химию. М.: Высшая школа, 1989;

5. Романцева задач и упражнений по общей химии. М.: Высшая школа, 1991.