Этиловый спирт. Спирт этиловый медицинский - применение

Этиловый спирт является одним из наиболее древних веществ, появившийся около 4 тысяч лет назад в Вавилоне и Древнем Египте. Художник Марк Келлер говорил о том, что этанол многолик, поскольку его употребляют в пищу, используют в медицине и в качестве жидкого топлива. И это действительно так. Поэтому стоит подробнее остановиться на химической структуре этого вещества и рассмотреть его влияние на человеческий организм.

Исторические факты

Этанол был первым видом спирта, который открыли люди и начали использовать в быту. По легенде, впервые этиловый спирт был получен из сока винограда в 11 веке. Уже позднее начали вскрываться удивительные свойства этого вещества, что подтолкнуло изобретателей называть его «благородным веществом». Действительно, этанол издавна использовался в лекарственных средствах и всевозможных напитках, его применяли в религиозных обрядах.

В Древнем Египте спирт добывали путем переработки различной растительной пищи, однако таким образом можно было выделить только раствор этанола. Для усиления концентрации в Китае было придумано подвергать раствор этилового спирта перегонке, которую изобрели около 9 тысяч лет назад.

Долгое время этиловый спирт был частью всевозможных лекарств, поэтому латинским названием этанола было слово, означающее в переводе «живую воду». И только в 18 веке русскому химику Ловицу удалось выделить чистый этиловый спирт из раствора.Уже в 19 веке один швейцарский ученый смог получить химическую формулу вещества, а другой, спустя 50 лет, вывел химическое строение этанола.

Химический состав

Этиловый спирт – это химическое название полученного вещества, а этанол – его латинское обозначение. В формуле этилового спирта имеются три молекулы – 2 атома углерода, 5 атомов водорода и гидроксильная группа ОН. Химическая формула этилового спирта выглядит следующим образом – С2Н5ОН, а его структурная формула – СН3СН2ОН, что говорит о насыщенности этанола. К физическим качествам этилового спирта относится бесцветность, жидкая структура, легкая испаряемость, характерный запах и обжигающий вкус.

К основным химическим качествам вещества можно отнести следующие:

• легковоспламеняемость с выделением теплоты;
• окрашивание пламени при возгорании на открытом воздухе в голубой цвет;
• вступает в реакцию с серной кислотой, отщепляя молекулы воды;
• вместе с классом карбоновых кислот образует сложные эфиры;
• вступает во взаимодействие с щелочными металлами.

К основным способам получения этилового спирта в химии относят:

• процесс брожения органических продуктов, в результате которого возможно получить до 15% чистого этанола;
• промышленное производство с использованием растительного сырья на сегодняшний день дает около 95% этилового спирта;
• химическую реакцию, в которую вступает целлюлоза (древесина) и вода.

Область использования вещества

Молекулярная формула этилового спирта широко применяется в медицине, топливно-энергетическом комплексе, промышленности, косметологии и пищевой отрасли. Этиловый спирт – отличный уничтожитель многих бактерий и инфекций, он способен выполнять функцию консерванта и растворителя. Топливо для ракетных двигателей производится на базе формулы этилового спирта. В промышленности этанол применяется повсеместно, его вводят в состав большинства растворителей, лаков, красок, средств бытовой химии. В Бразилии для решения проблемы выхлопа газов в автомобильное топливо стали добавлять этанол, получаемый из сахарного тростника. Химическая формула этилового спирта присутствует во многих видах косметики, например, духах, одеколонах, лосьонах и тониках. Ну а в пищевой промышленности главное место для этанола отведено алкогольным изделиям, однако, в качестве консерванта его применяют и для производства большинства кондитерских изделий.

Препарат "Алкобарьер"

Воздействие на человеческий организм

Этиловый спирт, попадая в человеческий организм, начинает активно всасываться и распространяться по всем системам, негативно воздействуя на здоровье. Токсическое свойство спирта может проявляться в виде тошноты, головокружений, потери памяти, сердцебиения, рвоты, похмельного синдрома.

При частых употреблениях алкоголя нарушаются обменные процессы в организме, страдает функция печени и почек, сердечно-сосудистая система. Однако, наиболее остро страдает центральная нервная система, поскольку регулярное употребление алкогольных напитков подавляет ее и приводит к угнетенным функциям слуха, зрения, ухудшению настроения, длительным депрессиям, нарушению координации движений. При длительном этанол способен полностью остановить выработку серотонина, который отвечает за эмоциональное состояние человека.

Химическая формула этанола способна оказать выраженное токсическое воздействие на легкие человека. При употреблении спиртного угасают защитные функции организма, в результате чего происходит поражение легких и возникает легочная инфекция. Данная инфекция может привести к пневмонии, которая нередко заканчивается летальным исходом.

Первым под удар этилового спирта и его токсического воздействия всегда попадает желудочно-кишечный тракт, где поражается слизистая желудка и двенадцатиперстной кишки. Печень страдает при частом и обильном употреблении алкоголя, развивается цирроз, который также может закончиться смертельным исходом. К тому же, согласно многочисленным медицинским исследованиям, злоупотребление алкогольными напитками приводит к возникновению онкологических заболеваний.

При существующих проблемах с сердечно-сосудистой системой человеку категорически противопоказаны спиртосодержащие напитки. Это чревато мгновенным ухудшением состояния здоровья, возникновением инфарктов и инсультов, и даже смертью. Но и тогда, когда проблем с сосудами человек не испытывает, нагрузка от этанола на них все равно ложится не маленькая. Длительное потребление спиртного приводит к необратимым изменениям – утолщаются сосудистые стенки, нарушается питание сердечной мышцы.

Для быстрого и надежного избавления от алкоголизма наши читатели советуют Препарат "Алкобарьер" . Это натуральное средство, которое блокирует тягу к спиртному, вызывая стойкое отвращение к алкоголю. Кроме того, Алкобарьер запускает восстановительные процессы в органах, которые начал разрушать спирт. Средство не имеет противопоказаний, эффективность и безопасность препарата доказана клиническими исследованиями в НИИ Наркологии.

В мировом производстве этанол получают химическим путем. Его применяют во всех отраслях народного хозяйства, но до сих пор не утихают споры о том, насколько полезен или вреден этиловый спирт. Для здоровья человека в малых дозах это вещество способно принести пользу – расширить сосуды, улучшить кровообращение, помочь при различных болезнях в виде лекарственных настоек, однако, если этанол применять регулярно, он вызывает привыкание и начинает отравлять организм.

Злоупотребление алкоголем вредно в любом случае, не важно, пьет ли человек дешевую водку или дорогой коньяк. Быстрое распространение по кровеносной системе помогает этиловому спирту проникать во все уголки органов, нарушая их функцию. Вот почему очень важным является умение правильно рассчитывать ту дозу спиртных напитков, которая не приводит к негативным последствиям. Поскольку алкоголь вызывает зависимость, сделать это способен не каждый. Лучше совсем не употреблять этанол в виде спиртного, а применять его в тех областях, где без изобретения этого вещества многих вещей не получилось бы добиться.

(этиловый спирт, винный спирт) — органическое соединение, представитель ряда одноатомных спиртов состава С 2 Н 5 ОН (сокращенно EtOH). При обычных условиях представляет собой бесцветную, легковоспламеняющейся жидкостью. Согласно Национального стандарта Украины ДСТУ 4221: 2003 этанол — это токсичное вещество наркотическим действием, по степени воздействия на организм человека относится к четвертому классу опасных веществ. Обладает канцерогенными свойствами.

Этанол является главным действующим составляющей спиртных напитков, которые обычно изготавливаются ферментацией углеводов. Для промышленных нужд этиловый спирт часто синтезируют с нефтяной и газовой сырья каталитической гидратацией этилена. Кроме изготовления пищевых продуктов этанол применяется в большом количестве в качестве горючего, растворителя, антисептика и как сырье для получения других промышленно важных веществ.

История

Этанол использовался человечеством еще с древних времен. Он играл роль составной части напитков, лекарств, как успокоительное и афродизиак, а также имел место в проведении религиозных обрядов.

В Древнем Египте его добывали ферментацией растительного сырья. Таким способом получали только разбавленный раствор спирта. С целью увеличения концентрации в Китае изобрели способ перегонки. Как свидетельствуют росписи на китайской керамике, напитки из ферментированной смеси риса, фруктов и меда изготавливали еще 9000 назад. Примерно в это же время на Ближнем Востоке спирт получали из винограда и ячменя, о чем свидетельствуют записи на глиняных табличка в Междуречье.

В Средневековье этиловый спирт играл роль основы для приготовления многочисленных лекарств и настоек. Алхимики всегда использовали этанол в своих работах, дав ему название лат. Aqua vitae, то есть живая вода.

Чистый этанол впервые получил в 1796 году российско-немецкий химик Товий Егорович Ловиц. Согласно описанию ведущего ученого того времени Антуана Лорана Лавуазье, исследуемая соединение состояла из химических элементов углерода, водорода и кислорода. В 1808 году швейцарский биохимик Николя Теодор де Соссюр установил химическую формулу этанола, а пятьдесят лет спустя шотландский химик Арчибальд Скотт Купер предложил его структуру.

Первый синтетический метод получения этилена разработали независимо друг от друга английский химик Генри Геннель и французский фармацевт Жорж-Симон Серюлла в 1826 году. А в 1828 английский физик и химик Майкл Фарадей получил этанол путем каталитической гидратации этен, побочного продукта переработки нефти и газа. Этот способ лег в основу многих методов, которые применяются в производстве этанола и по сей день.

структура

Оба атома углерода в молекуле этанола, в том числе и атом, который связан с гидроксильной группой, находятся в состоянии sp 3 -гибридизации. Расстояние C-C составляет 1,512 ангстрем.

В зависимости от положения гидроксильной группы по отношению к другой части молекулы, различают гош — (фр. Gauche) и транс-формы. Транс-форма характеризуется положением связи O-H гидроксильной группы в одной плоскости со связью C-C и одним из C-H связей. В гош -форме атом водорода в гидроксильной группе обращен в сторону. Дипольный момент для гош-формы составляет 1,68 D, а для транс-формы — 1,44 D.

Распространение в природе

Этанол является продуктом жизнедеятельности некоторых грибов. Среди них основными являются рода Saccharomyces, Schizosaccharomyces, а также Kluyveromyces. Одним из наиболее известных представителей этих классов является вид Saccharomyces cerevisiae, который имеет тривиальное название пивные дрожжи. К другим распространенным видам относятся Saccharomyces pastorianus, Saccharomyces anamensis, Schizosaccharomyces pombe, Candida utilis тому подобное. Также этанол образуют некоторые бактерии, например, Zymomonas mobilis.

В 1975 году астрономы сообщили о нахождении значительных скоплений этанола в газо-пылевом облаке Стрелец B2. По подсчетам ученых количество имеющихся там молекул этанола значительно превышает количество спирта, полученного за всю историю человечества. Найденный этанол имел транс-форму молекул, а в 1996 году он был зафиксирован и в гош -форме.

Среди возможных путей образования этанола в межзвездной среде приводится, в частности, его синтез из метана и метил-катиона под действием излучения:

Другим потенциальным способом является взаимодействие метил-катиона с формальдегидом, который также распространен в космосе:

физические свойства

Этанол — бесцветная жидкость со слабым «алкогольным» запахом. Он летучим и легковоспламеняющимся. Смешивается в любых пропорциях с водой, эфирами, ацетоном, бензол. Этиловый спирт является хорошим растворителем для многих органических, а также неорганических веществ.

С водой образует азеотропную смесь: 95,6% спирта и 4,4% воды. Безводный этанол незначительно гигроскопичен: для достижения стабильности он способен поглотить 0,3-0,4% воды.

получение

гидратация этилена

Для получения этанола из этилена есть два основных пути. Исторически первым стал метод непрямой гидратации, изобретенный в 1930 году компанией «Union Carbide». Другой, разработанный в 1970-х годах, был спроектирован как бескислотный метод (отказ от использования серной кислоты).

косвенная гидратация

Получение этанола из этилена с использованием серной кислоты происходит в три стадии. Сначала этилен поглощается концентрированной кислотой, образуя эфиры етилсульфат или диэтил сульфат:

Поглощение проводится 95-98% раствором кислоты при температуре 80 ° C и давлении 1,3-1,5 МПа. Данное взаимодействие экзотермической, поэтому стенки реактора должны иметь охлаждения. Присутствие в растворе кислоты етилсульфату позволяет существенно увеличить скорость поглощения, поскольку растворимость этилена в етилсульфати значительно выше, чем в чистой кислоте.

На второй стадии полученные продукты реакции испытывают гидролиза и разлагаются с образованием спирта и кислоты. Однако выключенной является взаимодействие двух базовых эфиров, которая ведет к образованию третьего, диэтилового:

После обработки серной кислоты с абсорбированы этил- и диэтилсульфат в достаточном количестве воды, раствор приобретает концентрации около 50-60%. Продукты гидролиза направляются на колонны для разделения: разведенная кислота оставаться внизу резервуара, а газовать спиртово-Этерна смесь — наверху. Целевую смесь промывают водой или разбавленным раствором гидроксида натрия, а затем очищают перегонкой.

Заключительным этапом является восстановление концентрации разбавленной кислоты. Этот этап является одним из самых дорогостоящих во всем синтезе. С помощью системы кислотных испарителей удается поднять концентрацию кислоты до 90%. Увеличение этого показателя до необходимых 98% проводится смешиванием с олеумом (концентрации 103%).

Серьезной проблемой для метода непрямой гидратации является образование в кислоте углеродистых веществ, которые оказывают существенное влияние на ее концентрацию. Использование концентрированной кислоты также вызывает появление коррозии на оборудовании, поэтому некоторые части оборудования производятся из кремния, сплавов тантала, свинца и т.

прямая гидратация

Синтез по схеме прямой гидратации проводится с использованием катализаторов. Здесь существует две формы взаимодействия:

• с твердым или жидким катализатором контактируют газообразные реагенты (газофазной процесс)
• с твердым или жидким катализатором контактируют как жидкие, так и газообразные реагенты (змишанофазний процесс).

Этанол синтезируют преимущественно за газофазным процессом. Выходной этилен и воду пропускают над угольным катализатором, насыщенный ортофосфорная кислота:

При обычных температурах лишь незначительное количество этанола может находиться в газовой фазе, а увеличение температуры приведет к уменьшению его концентрации. Выровнять равновесие реакции можно, применив принцип Ле Шателье — Брауна, — увеличив давление в реакционной смеси и уменьшив количество молекул в системе. Оптимальными условиями для проведения взаимодействия является темепратура 250-300 ° C и давление 6,1-7,1 МПа.

Продукт реакции может подвергаться межмолекулярного дегидратации, что ведет к образованию диэтилового эфира:

В случае, если в углеводном сырье содержится примесь ацетилена, она гидратируется к этаналя:

Присутствие этаналя нежелательна, поскольку из него образуется кротоновой альдегид, который негативно влияет на качество этанола, даже в количестве миллионных частей:

получение ферментацией

Добыча этанола путем ферментации (брожения) сахаристых веществ является старейшим. Для его производства может применяться любой продукт, содержащий сахар или вещества, из которых его можно получить (например, крахмал). В качестве сахаросодержащих продуктов используют фруктовый и тростниковый сахар, сахарную свеклу, патоку, а крахмалосодержащие является картофель, зерна пшеницы, ржи, кукурузы. Также используется в качестве сырья целлюлоза (из отходов сельского хозяйства, целлюлозно-бумажной промышленности и т.п.).

Извлечения из крахмала и сахара

Для превращения крахмала в сахаристые вещества его сначала подвергают гидролизу. С этой целью сырье (растертую картофель или муку) заваривают горячей водой, чтобы ускорить набухание крахмала. Также к сырью добавляют фермент, под воздействием которого происходит оцукровування крахмала, то есть превращение его в глюкозу.

В качестве фермента используют диастаза, содержащаяся в проросших зернах, или другие амилазы грибкового происхождения.

Вторая стадия, которое аналогична и для получения спирта из сахаров, заключается в анаэробном брожении, то есть превращении в спирт и диоксид углерода:

Здесь реакция происходит под действием микроорганизмов: грибов (дрожжей) или бактерий.

Среди применяемых в процессе дрожжей действующее место занимают Saccharomyces cerevisiae (так называемые пивные дрожжи). При их использования важное значение имеют кислотность среды и температура — они влияют на рост дрожжей, выход этанола, формирование побочных продуктов и загрязнения бактериями. Обычно такое брожение в промышленном производстве проводится по pH 4-6. При значении pH менее 5 рост бактерий в среде сильно подавлен; для роста дрожжей Saccharomyces cerevisiae кислотность должна поддерживаться в промежутке 2,4-8,6 с оптимальным значением 4,5, а процесс брожения имеет большую интенсивность в диапазоне 3,5-6.

Большинство дрожжей, используемых в производстве этанола, имеют оптимальную температуру для роста около 39-40 ° C, а максимальное значение наблюдается в виду Kluyveromyces marxianus — 49 ° C. Поскольку процесс брожения является экзотермическим (с 1 г поглощенной глюкозы выделяется 586 Дж тепла), использование дрожжей с высшим оптимальной температурой роста позволяет сэкономить средства на охлаждении реакционной системы. Важным моментом является подача незначительных количеств кислорода для синтеза дрожжами ненасыщенных жирных кислот и эргостерола, которые способствуют их росту и хорошей проницаемости клеток. При отсутствии кислорода нехватка кислот и стерола повлечет изменения в физиологии дрожжей уже через несколько поколений.

Также в синтезе этанола применяют бактерии, в частности, распространенный вид Zymomonas mobilis, которые имеют большую скорость роста, высокий выход конечного продукта и не зависят от подачи кислорода.

Извлечения из целлюлозы

Как целлюлоза, так и крахмал является полисахаридами, полимерами углеводов, но синтез этанола из целлюлозы значительно тяжелее из-за ее малую склонность к гидролизу. Ее структура более подобна кристаллической, что усложняет разрыв связей внутри полимера, а в растениях ее защищает от гидролитического распада слой лигнина (после обработки целлюлозы кислотой гидролизуется лишь 15% всей массы). В отходах сырья также содержится гемицеллюлоза, которая состоит в основном из пентоз.

Предоперационная обработка включает в себя размола, замачивания исходного сырья для набухания. Впоследствии ее нагревают в автоклавах с 0,3-0,5% -ной кислотой под давлением 7-10 атм. В качестве кислоты чаще всего используется серная, реже — соляная. По окончании процесса кислоту концентрируют в отдельном резервуаре и снова пускают в производство, а лигнин отфильтровывают и очищают промывкой.

Полученный таким способом этиловый спирт называют гидролизным. Его применяют только для технических целей, потому что в нем содержится целый ряд вредных примесей, в том числе метиловый спирт, ацетон и др.

Также, в отличие от кислотной гидролиза, применяется энзиматический метод. Здесь гидролиз происходит под действием грибов вроде Trichoderma viride. Предварительная обработка включает в себя устранение лигнинового оболочки действием растворителе кадоксену (раствор с 5-7% содержанием оксида кадмия и 28% Этилендиамин) и обработку жидким аммиаком под высоким давлением, который будоражит волокна в целлюлозе, облегчая проникновение энзимов. В некоторых случаях удается достичь стопроцентной переработки целлюлозы.

другие способы

Гидролиз галогенпроизводных углеводородов

Этанол образуется при гидролизе галогенозамищеного этана. Его проводят в воде или в водном растворе щелочей. В первом случае реакция является обратной, а во втором может происходить элиминирования (отщепления) гидрогенгалогениду:

Конверсия синтез-газа

Добыча этанола из синтез-газа аналогичен методу получения метанола за процессом Фишера — Тропша:

Реакция происходит при температуре 125-175 ° C и давлении 1,42 МПа, используя катализатор типа порошкообразного железа.

Восстановление органических соединений

Восстановление альдегидов и кислот является довольно распространенным методом получения спиртов, в том числе и этанола:

Каталитическое восстановление зазвичать проводят над никелем Ренея, платиной; в лабораторных условиях застосовуетьcя алюмогидрид лития и борогидрид натрия.

очистка этанола

Синтезированный этанол обычно водно-спиртовой смесью. Его очистки и обезвоживания начинается с перегонки (ректификации), которой можно достичь концентрации 95,6% об. Образована смесь является азеотропной и не может быть очищена последующей перегонкой. Для дополнительной дегидратации используют бензол, циклогексан или гептан. Их присутствие создает новые азеотропные смеси с низкой температурой кипения, что позволяет получить безводный этанол.

В промышленных масштабах для обезвоживания могут использоваться молекулярные сита, чьи поры проницаемы для молекул воды, но не для этанола. Такие сита могут быть искусственными или цеолитов природного происхождения (например, клиноптилолита). 75% адсорбированных молекул является водой, остальные 25% — этанол, который затем снова возвращается в перегонных систему.

Также применяется мембранный метод, который заключается в разделении подогретой до 60 ° C водно-спиртовой смеси полупроницаемой мембраной, которая не пропускает этанол. Данная операция выполняется под действием давления менее 1 кПа. В результате разделения образуется этанол с концентрацией 99,85% и раствор, прошедший через мембрану, с концентрацией 23%. Конденсированный мембранный раствор может быть снова ректификованный.

Классификация этанола

Получаемый спирт по своему составу условно разделяют на четыре класса:

• промышленный этанол (96,5% об.) — продукт для промышленного и технического использования: в качестве растворителя, топливо и т. Для предотвращения его применению обычно в него добавляют вещества с неприятным запахом, например, пиридин в количестве 0,5-1% (проводят денатурацию). Также для более легкого определения ему могут оказывать слабого окраска метиловым фиолетовым;
• денатурированный спирт — технический продукт с концентрацией этанола 88% об., что значительное количество примесей. Он денатурируется и окрашивается соответствующим образом. Используется в освещении и обогреве;
• качественный алкоголь (96,0-96,5% об.) — очищенный этанол, применяется для нужд фармацевтики, в изготовлении косметических средств для пищевого потребления;
• абсолютный этанол (99,7-99,8% об.) — очень чистый этанол, применяется в фармацевтике, изготовлении аэрозолей.

В Украине марки получаемого ректификованного этанола регламентируются стандартом ДСТУ 4221: 2003 «Спирт этиловый ректификованный». В зависимости от степени очистки выделяется четыре сорта: «Пшеничная слеза», «Люкс», «Экстра» и «Высшей очистки».

Нормы для сортов спирта по ГОСТ 4221: 2003

показатель	«Пшеничная слеза»	«Люкс»	«Экстра»	«Высшей очистки»
Объемная доля этилового спирта, при температуре 20 ° C,%, не менее	96,3	96,3	96,3	96,0
Массовая концентрация альдегидов, пересчете на уксусный альдегид в безводном спирте, мг / дм³, не более	2,0	2,0	2,0	2,0
Массовая концентрация сивушного масла: пропиловый, изопропиловый, бутиловый, изобутиловый и изоамиловый спирты в пересчете на смесь пропилового, изобутилового и изоамилового спиртов (3: 1: 1) в безводном спирте, мг / дм³, не более	2,0	2,0	2,0	2,0
Массовая концентрация сивушного масла в пересчете на смесь изобутилового и изоамилового спиртов (1: 1) в безводном спирте, мг / дм³, не более	2,0	2,0	2,0	2,0
Массовая концентрация эфиров, в пересчете на уксусноэтиловый эфир в безводном спирте, мг / дм³, не более	1,5	2,0	3,0	5,0
Объемная доля метилового спирта в пересчете на безводный спирт,%, не более	0,005	0,01	0,02	0,03
Массовая концентрация свободных кислот (без СО2), в пересчете на уксусную кислоту в безводном спирте, мг / дм³, не более	8,0	8,0	12,0	15,0

химические свойства

Этанол является одноатомный первичным спиртом и гидроксильная группа приводит большинство его химических свойств. Так, этанол может брать часть в реакциях дегидратации — как внитришньомолекулярнои, так и межмолекулярного:

При взаимодействии с другими спиртами образуется смесь трех эфиров:

С карбоновыми кислотами этанол в присутствии концентрированной серной кислоты образует эфиры:

В результате присоединения этанола до ацетилена синтезируется винилетиловий эфир:

Проявляя свои кислотные свойства, этанол реагирует с щелочными металлами (например, натрием) и щелочами с образованием этоксид:

Эта реакция проводится в безводной среде, поскольку гидроксид образуется быстрее, чем этоксид.

Менее активные металлы — алюминий и магний — также взаимодействуют с этанолом, но только в присутствии катализатора ртути:

Имеющаяся в молекуле гидроксильная группа может замещаться галогенидных кислотами с образованием галогенпроизводных этана:

Этанол окисляется до этаналя, а затем — в уксусной кислоты результатом полного окисления (например, сжигание этанола) является диоксид углерода и вода:

Обрабатывая этанол аммиаком при 300 ° C в кислой среде, образуются замещены амины: первичные, вторичные, третичные или даже четвертичные аммониевые соли (в зависимости от соотношения реагентов):

Этанол является сырьем для синтеза бутадиена. Реакция проводится при температуре 370-390 ° C и в присутствии катализаторов — MgO-SiO 2 или Al 2 O 3 -SiO 2 (с селективностью 70%):

биологическое действие

метаболизм

Почти весь потребленный спирт (90-98%) метаболизируется организмом и лишь небольшая его часть (2-10%) выводится в неизмененном виде: с мочой, воздухом, потом, слюной. Потребление этанола приводит к чрезмерному мочеиспускания: каждые 10 г алкоголя способствуют потере организмом 100 мл жидкости, не способствует удалению спирта из организма. Основная часть этанола, поступившей в организм, попадает в печень, где в микросомах испытывает биологического преобразования.

На первой стадии метаболизма из этанола образуется ацетальдегид. Это происходит под действием алкогольдегидрогеназы (АДГ) — фермента, кофактором которого является никотинамид (НАД). Впоследствии ацетальдегид, образующийся из этанола, окисляется в ацетат в митохондриях ферментом альдегиддегидрогеназа, которая как кофермент использует НАД, который, присоединяя протон, восстанавливается до НАД · Н. На этой стадии взаимодействие происходит гораздо быстрее, чем на предыдущей. Ацетат поступает в цикл Кребса, где разрушается до СО 2 и Н 2 О. Альдегиддегидрогеназу обнаруживают не только в печени, но и в других органах, включая головной мозг. У взрослого, здорового человека АДГ разрушает около 10 г спирта в час.

Кроме основного метаболического процесса, этанол окисляется также и двумя другими путями. Один из них происходит с участием микросомальное оксидазы в сочетании с восстановленным никотинамидадениндинуклеотидфосфат (НАДФ), в то время как другой — с участием каталазы в сочетании с пероксидом водорода. Оба пути ведут к образованию токсичного альдегида, который обладает канцерогенными свойствами и в десятки раз токсичнее по сравнению с этанолом.

Воздействие на организм

Попадая в тело человека через пищевод, этанол быстро всасывается. В желудке поглощается 20% первоначального этанола, а в тонком кишечнике — 80%. После поглощения он попадает в кровь уже через 5 минут, распространяясь с кровотоком по всему организму.

Центральная нервная система. Этанол угнетает функции ЦНС подобно другим анестезирующих веществ. Несмотря на распространенное мнение, этанол не стимулирует действие нервной системы: если возбуждение и возникают, то их появление обусловлено противодействием тормозным процессам. В обычных дозах этанол действует в основном на активирующее функцию ретикулярной формации стволовой части мозга и только большие дозы непосредственно подавляют функцию коры головного мозга.

Хроническое употребление этанола вызывает дефицит серотонина. Функциональное снижение активности этой системы препятствует развитию толерантности и, наоборот, увеличение ее активности, повышение уровня серотонина ускоряют развитие толерантности к алкоголю. Под действием этанола нарушается обмен дофамина, который участвует в синтезе норадреналина и координирует движения, эмоциональный и психический состояния. Также этанол оказывает отрицательное влияние на физические и психические возможности: он снижает остроту зрения и слуха, нарушает мышечную координацию и устойчивость, замедляет время реакции на раздражение.

Дыхательная система. Этанол имеет ярко выраженное токсическое действие на органы дыхания. Поражение легких сказывается развитием бронхолегочной инфекции вследствие уменьшения защитных функций организма. Негативное воздействие алкоголя связано с угнетением фагоцитоза и образования антител, содействием проникновению бактерий в дыхательные пути и тому подобное. Бронхолегочные патологии могут перерасти в появлении острой пневмонии, которая имеет значительный процент летальных случаев.

Сердечно-сосудистая система. Под действием этанола растворяются липиды клеточных мембран, в частности, клеток миокарда. В результате увеличивается проницаемость мембран и нарушается обмен ионов натрия, калия, магния и кальция. Это ослабляет сократительную способность сердечной мышцы.

Пищеварительная система. Однократный прием приводит острый геморрагический эрозивный гастрит; аналогичная действие этанола и на слизистую оболочку двенадцатиперстной кишки. Уже через минуту после попадания в желудок крыс этанол вызывал диффузную гиперемию слизистой желудка.

Печень. Степень повреждения печени этанолом напрямую зависит от количества употребленного алкоголя. В результате его действия могут появляться стеатоз, фиброз, алкогольный гепатит и цирроз, нередко заканчивается развитием гепатоклеточная карциномы. Так, по данным Международного агентства по исследованию рака этанол обладает канцерогенным действием.

Одним из результатов длительного воздействия на организм этанола является увеличение объема эритроцитов — макроцитоз, вызванный токсическим действием ацетальдегида, дефицитом фолиевой кислоты и гиперлипидемией.

алкоголизм

Этанол является основой спиртных напитков. Их длительное применение вызывает появление алкоголизма.

Алкоголизм представляет собой совокупность явлений, характеризующих клиническую картину зависимости от алкоголя (то есть этанолсодержащими продуктов). Среди симптомов и проявлений такой зависимости стостеригаються: толерантность организма к алкоголю, физическая зависимость, синдром отмены при прекращении или уменьшении потребления, неконтролируемое и время чрезмерное потребление.

Выделяют три стадии прогресса алкоголизма:

1. у человека отсутствует влечение к алкоголю, наблюдается потеря контроля при потреблении, переход к систематическому потреблению, увеличение толерантности к алкоголю, присутствуют начальные расстройства в психической сфере;
2. имеется физическая зависимость с потерей меры, формирования психопатоподобной синдрома, нарушения деятельности систем организма (сердечно-сосудистой, мочеполовой, дыхательной) и органов (появление гастрита, гепатита)
3. зависимость от алкоголя является психической, присутствует сильное физическое влечение как проявление синдрома отмены, появление галлюцинаций, необратимые повреждения внутренних органов (цирроз печени, сердечные болезни, энцефалопатия и т.д.).

Влияние на беременность

Риск возникновения отклонений в развитии плода является прямо пропорциональна количеству потребленного во время беременности алкоголя.

Этанол легко проникает через плаценту, поэтому его содержание в крови матери и плода быстро достигает одинакового уровня. Он накапливается в тканях плода, богатых фосфолипиды, в головном мозге, а также эритроцитах. Выведения алкоголя из организма осуществляется с помощью ферментов печени, а у будущего ребенка она формируется только во второй половине беременности матери. Вредное воздействие этанола на плод связан с незрелостью защитного механизма и повышенной проницаемостью сосудов и тому подобное. Особое значение имеют критические периоды эмбрионального развития, когда чувствительность эмбриона и плода к чужеродным веществам достигает максимального уровня. Токсическое действие этанола является причиной замедления развития или даже гибели эмбриона.

Потребление матерью этанола во время беременности связано с появлением фетальных (плодотворных) тератогенных эффектов. Влияние алкоголя проявляется в нарушении общего развития плода, рождении ребенка с меньшими, чем в норме, массой тела и ростом, психической неполноценностью. В частности, пораженные тератогенным действием этанола дети имеют видоизмененные черты лица: узкие глазные щели, тонкую верхнюю губу, появление микроцефалии и ретрогнатия, отсутствие фильтруют и различные ушные аномалии. Физические видоизменения дополняются недоразвитостью головного мозга, склонностью к судорожным припадкам, отеков головного мозга, плохой координацией движений, снижением интеллекта и врожденными пороками сердца. Такое действие этанола назван фетальный алкогольный синдром, ФАС (или алкогольный синдром плода).

Взаимодействие с медицинскими препаратами

Этанол обладает способностью усиливать действие антибиотиков, антигистаминных препаратов, барбитуратов, миорелаксантов, а также вызвать негативную реакцию организма.

Взаимодействие медицинских препаратов с этанолом

класс препаратов	препарат	Тип взаимодействия с этанолом, последствия
анальгетики	аспирин Ацетаминофен	Аспирин увеличивает опорожнения желудка, что ведет к быстрой сорбции спирта в тонком кишечнике, может замедлять в желудке действие алкогольдегидрогеназы. Этанол усиливает метаболизм ацетаминофена, продуктом которого является токсичные вещества, которые повреждают печень. Возможно появление усиленного сердцебиения, болей в животе, язв желудка,
антибиотики	Эритромицин Изониазид Кетоконазол метронидазол	Эритромицин увеличивает опорожнения желудка, что ведет к быстрой сорбции спирта в тонком кишечнике; совместно с изониазидом алкоголь повышает риск появления болезней печени. Сопровождается головными болями, тошнотой, резкими изменениями артериального давления
антигистаминные препараты	Димедрол Клемастин Прометазин	Этанол усиливает влияние препаратов на ЦНС, вызывая появление вялости, снижение моторики совместное действие сильнее сказывается на пожилых людях.
барбитураты	фенобарбитал	Слабость организма, головокружение, риск судорожного приступа. Хроническое употребление алкоголя повышает уровень метаболизма барбитуратов цитохрома Р-450
Снотворные средства (бензодиазепины)	Диазепам лоразепам Оксазепам	Этанол усиливает влияние препаратов на ЦНС, вызывая появление проблем с памятью, вялости, снижение моторики, замедление или затруднение дыхания;
противовоспалительные препараты	Диклофенак Ибупрофен Напроксен	Потребление этанола увеличивает риск появления желудочного кровотечения, пептических язв
Блокаторы H2-рецепторов	Низатидин Ранитидин Циметидин	Препараты подавляют действие алкогольдегидрогеназы и способствуют випирожненню желудка, приводящее к повышенному содержанию этанола в крови.

применение

Этанол имеет широкий спектр применений, среди которых наиболее значимыми являются производство спиртных напитков, использование в качестве растворителя, топлива, а также синтез других химических веществ.

топливо

Первый автомобиль, который был способен ездить на этаноле, спроектировал Генри Форд в 1920 году — модель Ford T. Однако тогда эта инновация это не получила необходимого развития через технические и экономические проблемы: производство чистого этанола было слишком дорогим, а использование недоочищенных спирта в смеси с углеводородным топливом было в определенной степени ограниченным — при низких температурах нерастворимая в бензине вода замерзала, закорковуючы топливный бак.

Сейчас, имея технологии для производства дешевого этанола, замена традиционного бензинового или дизельного топлива этанолом, или использование его в качестве добавки, приобрела в мире широкое распространение. Мировое производство этанола для нужд топливной промышленности в 2014 году составил 24750000000. Галлонов.

растворитель

Этанол является наиболее важным растворителем после воды. Его основной применением является производство косметики, парфюмерии, поверхностно-активных веществ и дезинфектантов, фармацевтических препаратов, различных покрытий. Для этих целей применяется этанол как синтетического, так и ферментативного происхождения.

антисептик

Этанол является древнейшим антисептиком, известным человечеству. Его способность обеззараживать ранения была отмечена древнегреческим врачом Клавдием Галеном, а позднее и средневековым французским хирургом Ги де Шолиак.

Этанол проявляет бактерицидные действия при концентрации 30% и выше, в зависимости от типа бактерий, содержания воды и времени действия. Согласно исследованиям наиболее эффективна действие этанола при его концентрации 60-70% — как в присутствии воды, так и при ее отсутствии. Именно такое содержание этанола имеют бытовые антисептики для рук. Использование высокой концентрации (например, 90% раствора) для дезинфекции кожи нецелесообразно, поскольку при таких концентрациях этанол проявляет свои дубильные свойства, в то время как антисептические свойства падают.

Принцип действия этанола на микроорганизмы, вероятно, заключается в воздействии на их мембраны и быстрой денатурации белков, что приводит к нарушению метаболизма бактерий и дальнейшего разрушения клеток. Этанол демонстрирует высокую биоцидную действие против вегетативных бактерий (включая микобактериями), вирусов, грибов, но не спор.

Из-за отсутствия спороцидные действия этанол не может быть использован для стерилизации, однако его свойств достаточно для профилактического обеззараживания поверхностей, обработки кожи и тому подобное.

Преципитация нуклеиновых кислот

Этанол широко применяется в молекулярной биологии для осаждения и концентрирования ДНК и РНК. Его используют совместно с буферными растворами солей, содержащих простые однозарядные катионы (например, катионы натрия). Типичным является использование буфера ацетата натрия концентрации 0,3 моль / л с pH 5,2 (при 4 ° C) и этанола — абсолютного и 70-процентного (при -20 ° C).

Для осаждения нуклеиновых кислот их образец смешивают с буферным раствором и абсолютным этанолом и охлаждают при -20 ° C в течение часа, после чего центрифугируют. Отделив пипеткой лишнюю жидкость с поверхности, добавляют 70% раствор этанола и повторяют центрифугирования и отделения жидкости. Остаток выпаривают при температуре 37 ° C на водяной бане и таким образом получают сконцентрирована вещество.

антидот

Благодаря своей способности образовывать эфиры при взаимодействии со спиртами, этанол используется как доступный антидот при отравлениях метанолом, этиленгликолем и диэтиленгликоля. В организм этанол вводят внутрь или внутривенно, а доза для введения рассчитывается из соображений, что в сыворотке крови его концентрация должна достигать 10-15 мг / л.

Риск в применении этанола заключается в угнетении деятельности центральной нервной системы, появлению гипогликемии (из-за снижения глюконеогенеза) и тошноты. При введении внутривенно возможно появление флебита, гипертонии, гипонатриемии. Применение такого антидота требует постоянного мониторинга содержания этанола в сыворотке и уровня глюкозы в венозной крови.

Синтез других веществ

В промышленности этанол используют для получения этаналя, бутадиена, диэтилового эфира, этилацетата, этиламина и тому подобное.

Видео по теме

Этиловый спирт («этанол» по международной химической классификации) широко используется в медицине, в качестве дезинфицирующего средства, а также в некоторых областях промышленности как растворитель, топливо, компонент антифризов. Кроме того, этанол – главный действующий компонент алкогольных напитков.

Почему структурная формула этанола недостаточно точная

Формула любого химического вещества должна содержать информацию о том, и каких атомов содержится в его . Этиловый спирт состоит из трех элементов: углерода (С), водорода (Н) и кислорода (О). При этом каждая молекула этанола включает в себя 2 атома углерода, 6 атомов водорода и 1 атом кислорода. Следовательно, эмпирическая (простейшая) этого химического соединения таким образом: С2Н6О. Казалось бы, этого вполне достаточно.

Однако использование одной лишь эмпирической формулы привести к ошибке. Дело в том, что точно такая же формула С2Н6О и к другому веществу – диметиловому эфиру, находящемуся при нормальных в газообразном состоянии, а не в жидком, как этанол. И, разумеется, химические у этого вещества также отличаются от свойств этилового спирта.

Поэтому использовать одну лишь эмпирическую формулу для описания этилового спирта нельзя.

Какова структурная формула этанола

В таких случаях на помощь приходят более точные структурные формулы, которые содержат информацию не только о количестве и виде атомов элементов в молекуле, но и об их расположении, взаимных связях. Структурная формула этанола такова: С2Н5ОН или еще более точно - СН3-СН2-ОН. Эта формула указывает на то, что молекула этанола состоит из двух основных частей: этильного радикала С2Н5 и гидроксильного радикала (его называют гидроксил-группой) ОН.

С помощью структурной формулы можно сделать вывод о химических свойствах вещества, обусловленного наличием в его составе весьма активной гидроксил- , в сторону которой из-за атома кислорода, второго по электроотрицательности (после фтора) элемента, смещена электронная плотность молекулы.

Для сравнения структурная формула упоминавшегося диметилового эфира СН3-О-СН3. То есть, это симметричная молекула.

Формула С2Н5ОН весьма простая и обычно запоминается очень легко, читается она как «Цэ два аш пять о аш».

В современном мире этиловый стоит на первом месте среди продуктов органического синтеза. с успехом используется не только для изготовления ликероводочный изделий, он незаменим и в таких отраслях, как косметология, медицина. В этой связи относится к разряду экономически мощных, что имеет особое значение при выборе способа производства. Еще со школьной скамьи всем известна формула спирта — C2H5OH, но как же его получают?

Существуют 2 способа изготовления спирта – путем брожения и синтетический способ (гидратация этилена).

Спиртовое брожение – способ, известный еще с давних времен. Органические продукты, содержащие углеводы, такие как виноград, различные плоды под действием дрожжей и бактерий подвергаются брожению. Аналогичным способом перерабатывают крахмал, картофель, рис, кукурузу. В растворе, полученном после брожения, наблюдается низкое содержание этанола – до 15%, так как в более концентрированных растворах дрожжи погибают. Поэтому впоследствии этанол очищают и концентрируют путем дистилляции.

Современное производство спирта из пищевого сырья имеет несколько этапов:
— сырье, содержащее крахмал, а это — зерна ржи, пшеницы, картофель, кукуруза подвергают измельчению;
— ферментация — на этой стадии крахмал расщепляется на сахара;
— брожение — с помощью дрожжей сахара подвергают брожению, в результате чего в бражке происходит накопление спирта;

— ректификация – фильтрация и очистка полученного раствора.
После завершения всех этапов производства содержание этанола в растворе достигает 95,6 %.
По степени очистки от различных примесей, этиловый спирт делится на категории: первый сорт, спирт высшей очистки, базис, Экстра, Люкс и Альфа (см ).

В промышленности этиловый спирт получают из древесины, соломы – то есть, сырья, содержащего целлюлозу. Целлюлозу подвергают процессу гидролиза, то есть разложению составляющих раствора с помощью воды с целью новых образований. Такова формула спирта , полученного путем гидратации: CH2=CH2 + H2O → C2H5OH.

Сразу после переработки сырья, этанол содержит различные примеси. Для его дальнейшего промышленного, пищевого и фармакологического применения необходима очистка. Этиловый спирт представляет собой прозрачную жидкость, без посторонних частиц. Каждый вид спирта имеет специфический вкус и запах, в зависимости от того, из какого сырья он выработан. Чем лучше очистка спирта, тем выше его сорт и соответственно выше крепость. Спирт-ректификат, прошедший все степени очистки, разбавляют смягченной водой, добиваясь крепости 95 % — этот раствор и является питьевым этиловым спиртом.

Спирт и алкоголь достаточно плотно вошли в нашу повседневную жизнь. В этой статье будут даны основные рекомендации относительно того, как отличить метиловый от Также будут указаны их характеристики и химические формулы.

История открытия спирта

Формула спирта в том или ином виде была открыта практически одновременно во многих регионах земного шара. В 1334 году французский алхимик Арно де Вильггер изначально получил винный спирт. В 1360 году итальянские и французские монастыри производили такое вещество под названием «вода жизни». Генуэзские купцы в 1386 году привезли спирт в Москву, чтобы продемонстрировать его качества.

Определение

Теперь разберемся с тем, что такое этиловый и метиловый спирт.

Помните, что если вы превысите норму, то алкоголь станет ядом, который нанесет вред органам и даже целым системам вашего организма.

Собственно на этом и можно закончить рассуждение о том, как отличить метиловый от этилового спирта.