"Уротропин": формула и применение. Гексаметилентетрамин

Брутто-формула

C 6 H 12 N 4

Фармакологическая группа вещества Метенамин

Нозологическая классификация (МКБ-10)

Код CAS

100-97-0

Характеристика вещества Метенамин

Бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок жгучего и сладкого, а затем горького вкуса, без запаха. Легко растворим в воде и спирте. При нагревании улетучивается, не разлагаясь. Горит бесцветным пламенем. Водные растворы имеют щелочную реакцию.

Фармакология

Фармакологическое действие - противомикробное .

Активен в отношении большинства микроорганизмов, вызывающих заболевания мочевыводящих путей. Оказывает дозозависимый бактерицидный или бактериостатический эффект. Является пролекарством — после расщепления в кислой моче высвобождается формальдегид, денатурирующий белковые структуры микробов. Быстро и полностью всасывается в ЖКТ . Биодоступность — 30-60%. С белками плазмы крови практически не связывается. Попадает в мочу посредством клубочковой фильтрации и канальцевой секреции. C max в моче отмечается через 2 ч. T 1/2 — 4,3 ч. Экскретируется почками, 90% выводится в течение 24 ч.

Применение вещества Метенамин

Инфекции мочевыводящих путей: цистит, пиелит.

Противопоказания

Гиперчувствительность, дегидратация организма, печеночная и/или почечная недостаточность, беременность, период лактации, детский возраст до 6 лет.

Ограничения к применению

Замедление AV проводимости.

Побочные действия вещества Метенамин

Со стороны органов ЖКТ : тошнота, рвота, диарея, боль в животе.

Со стороны мочеполовой системы: альбуминемия, гематурия, кристаллурия.

Аллергические реакции: кожные высыпания и зуд.

Прочие: покраснение и болезненность в месте введения.

Взаимодействие

Препараты, ощелачивающие мочу (антациды, ингибиторы карбоангидразы, натрия гидрокарбонат, цитраты, тиазидные диуретики), снижают эффективность.

В современном мире абсолютно любой человек хотя бы однажды болел каким-либо инфекционным заболеванием, вызванным определенным патогенным микроорганизмом. Одной из наиболее частых локализаций бактерий в человеческом организме является мочевыделительная система. При поражении этих органов возникают такие неприятные симптомы, как:

При возникновении одного или нескольких из перечисленных признаков необходимо незамедлительно обратиться к врачу-урологу, который назначит соответствующие анализы и проведет необходимое лечение.

Так, например, часто в подобных случаях применяется "Уротропин". Что это за препарат, какова его формула, а также что входит в состав "Уротропина", будет подробно рассмотрено ниже.

Описание

Препарат, производством которого занимается российский завод ОАО "Метафракс", расположеный в Пермском крае, городе Губаха, имеет в качестве основного действующего компонента вещество под названием метенамин.

Внешне он представляет собой порошок, состоящий из кристаллов ромбической формы белого цвета, а также имеющий небольшой специфический запах и сладкий вкус.

Характерной особенностью препарата является его богатая история применения в медицине. Она насчитывает около ста лет, то есть уже около века препарат помогает эффективно справиться с некоторыми недугами.

Формула

"Уротропин" по своей химической природе относится к классу полициклических аминов. Это органические вещества, в составе которых имеется несколько бензольных колец, а также атомы азота.

Полным названием химической формулы "Уротропина" является 1,3,5,7-тетраазотрицикло-декан.

Если говорить о том, как расположены атомы азота, входящего в молекулу препарата, то их расположение выглядит следующим образом.

Это называется структурной формулой "Уротропина", глядя на которую четко видно, как атомы азота соединяются между собой углеродными связями.

Однако часто случается так, что подобные написания вещества не всегда удобны. Поэтому часто используется краткая формула "Уротропина" - С 6 Н 12 N 4.

Таким образом, метенамин состоит из атомов углерода и водорода. Помимо этого, в формулу "Уротропина" входит еще четыре атома азота.

Компоненты препарата

Чаще всего в медицинской и ветеринарной практике применяется раствор для инъекций. Далее разберем более подробно состав "Уротропина".

Инструкция по применению указывает на то, что в него входит:

• Метенамин - действующее вещество.
• Вода для инъекций - в качестве растворителя.

Формы выпуска

На фармацевтическом рынке препарат представлен в нескольких формах:

1. Инъекционный раствор для внутривенного введения, имеющий концентрацию 40 %.
2. Порошок, который фасуется в пакеты.
3. Таблетки по 0,25 и 0,5 гр.

Показания к применению

"Уротропин" - универсальный препарат. К тому же имеет довольно разнообразный список состояний, при которых его употребление актуально. К ним относятся:

• Инфекционные заболевания мочевыделительной системы (цистит, пиелит, пиелонефрит).
• Гипергидроз. Препарат эффективно используется для устранения потливости подмышечных впадин, ладоней и стоп.
• "Уротропин" широко применяется в ветеринарии. Обладая противовоспалительным действием, он способен быстро устранять заболевания почек, мочевого пузыря, а также молочных желез у крупнорогатого скота.

Противопоказания к применению

Как и любое другое лекарственное средство, "Уротропин" имеет ряд противопоказаний, а именно:

• Детский возраст до 6 лет.
• Индивидуальная непереносимость препарата.
• Почечная или печеночная недостаточность.
• Обезвоженное состояние организма.

Применение при беременности и в период грудного вскармливания

Нет никаких научно доказанных данных о безопасности применения женщинами в этот период, поэтому данной группе лиц лучше воздержаться от лечения с помощью "Уротропина".

Побочные эффекты

В некоторых случаях "Уротропин" способен оказывать негативное влияние на организм, особенно на функцию почек и мочевого пузыря.

Основные нежелательные побочные реакции заключаются в следующем:

• Аллергическая реакция в виде зудящей сыпи на кожных покровах. Данный симптом быстро и бесследно проходит после прекращения приема препарата.
• Гематурия - появление крови в моче.
• Протеинурия - появление белка в моче.
• Учащенное мочеиспускание.

При возникновении подобных негативных реакций необходимо незамедлительно обратиться к врачу с целью решения вопроса об остановки лечения "Уротропином" или коррекции его дозировки.

Условия хранения

Препарат должен храниться в сухом месте, при температуре не выше 25 градусов, вдали от солнечного света и вне зоны доступа для детей.

Условия отпуска из аптек

"Уротропин" является рецептурным средством, поэтому в свободном доступе его не найти. При его продаже провизор (или фармацевт) обязательно спросит наличие рецептурного бланка, который должен выписать лечащий врач.

Стоимость лекарства

"Уротропин" (формула С 6 Н 12 N 4) является дешевым препаратом. Его стоимость не превышает 100 рублей за одну упаковку.

Заключение

"Уротропин" - уникальное лекарственное средство, обладающее широким спектром действия.

Главными достоинствами препарата являются его дешевизна, а также высокая эффективность, проверенная временем.

Недостаток - наличие целого списка побочных эффектов, из-за возникновения которых некоторым пациентам приходится прекращать курс лечения с помощью "Уротропина" и заново обращаться к врачу, чтобы он произвел замену лекарства.

Следует помнить, что средство может негативно влиять на организм, поэтому недопустимо его самостоятельное использование без назначения врачом.

Инструкция по применению препарата Уротропин в качестве антибактериального,
антитоксического и диуретического средства для крупного рогатого скота и свиней
(организация-разработчик: ЗАО «Мосагроген», г. Москва)

I. Общие сведения
Торговое наименование лекарственного препарата: Уротропин (Urotropine).
Международное непатентованное наименование: метенамин (гексаметилентетрамин).

Лекарственная форма: раствор для инъекций.
Уротропин в 1 мл в качестве действующего вещества содержит: гексаметилентетрамин - 400 мг, а также воду для инъекций.
По внешнему виду препарат представляет собой прозрачную бесцветную жидкость.

Уротропин выпускают расфасованным по 10, 20 и 100 мл в стеклянные флаконы соответствующей вместимости, укупоренные резиновыми пробками, укрепленными алюминиевыми колпачками.

Хранят лекарственный препарат в закрытой упаковке производителя в сухом, защищенном от прямых солнечных лучей месте, отдельно от продуктов питания и кормов, при температуре от 5°С до 25°С.
Срок годности лекарственного препарата при соблюдении условий хранения - 2 года со дня производства. Запрещается использование препарата после окончания срока его годности. Следует хранить в недоступном для детей месте.
Неиспользованный лекарственный препарат утилизируют в соответствии с требованиями законодательства.

II. Фармакологические свойства
Уротропин относится к фармакотерапевтической группе антибактериальных препаратов для системного использования.
Оказывает мочегонное действие, повышает проницаемость мембран клеток, ускоряя тем самым выведение токсинов из организма. В кислой среде, особенно почек и мочевыводящих путей, гексаметилентетрамин расщепляется на формальдегид и аммиак, которые проявляют антибактериальное действие.
Выделение гексаметилентетрамина и его метаболитов с мочой начинается через 40-60 минут после введения и продолжается в течение 6-12 часов.

Уротропин по степени воздействия на организм относится к малоопасным веществам (4 класс опасности по ГОСТ 12.1.007-76).

III. Порядок применения
Уротропин применяют в качестве антибактериального, антитоксического и диуретического средства при воспалении почек, мочевого пузыря и мочевыводящих путей у крупного рогатого скота и свиней.
Лекарственное средство используют при интоксикациях и токсикоинфекциях с целью ускорения выведения токсинов из организма. Уротропин применяют также в комплексной терапии при лечении эндометритов и маститов с признаками интоксикации у коров.

Противопоказанием к применению служит гиперчувствительность к гексаметилентетрамину, дегидратация, почечная и печеночная недостаточность, беременность.

Уротропин применяют внутривенно (свиньям в ушную вену) 2-3 раза в сутки в следующих дозах:

• крупному рогатому скоту: 1,5-2 мл на 10 кг массы тела,
• свиньям: 0,5-0,7 мл на 10 кг массы тела.

Длительность применения зависит от характера и тяжести протекания заболевания, но не должна превышать 4 дней.

Симптомы передозировки не выявлены.
Особенностей действия лекарственного препарата при его первом применении и при его отмене не установлено.
Следует избегать пропуска очередной дозы препарата, так как это может привести к снижению терапевтической эффективности. В случае пропуска одной дозы необходимо ввести препарат как можно скорее.
При применении Уротропина в соответствии с настоящей инструкцией побочных явлений и осложнений у сельскохозяйственных животных, как правило, не наблюдается.
Применение Уротропина не исключает использование других лекарственных средств.

В мочевых путях крупного рогатого скота действие гексаметилентетрамина выражено слабее из-за щелочной реакции мочи. В этом случае необходимо назначать вещества, сдвигающие реакцию мочи в кислую сторону, например, аскорбиновую кислоту.

Мясо животных после применения Уротропина может быть использовано в пищу людям не ранее, чем через сутки.
Мясо животных, вынужденно убитых до истечения указанного срока, может быть использовано для кормления пушных зверей.
Применение молока в пищу людям разрешается через сутки после последнего введения Уротропина.
Молоко, полученное от коров во время лечения, используется в корм животным после кипячения.

IV. Меры личной профилактики
При работе с Уротропином следует соблюдать общие правила личной гигиены и техники безопасности, предусмотренные при работе с лекарственными препаратами. По окончании работы руки следует вымыть теплой водой с мылом.
При случайном контакте лекарственного препарата с кожей или слизистыми оболочками глаза, их необходимо промыть большим количеством воды. Людям с гиперчувствительностью к компонентам препарата следует избегать прямого контакта с Уротропином. В случае появления аллергических реакций или при случайном попадании препарата в организм человека следует немедленно обратиться в медицинское учреждение (при себе иметь инструкцию по применению препарата или этикетку).

Пустые флаконы из-под лекарственного препарата запрещается использовать для бытовых целей, они подлежат утилизации с бытовыми отходами.

Организация-производитель: ЗАО «Мосагроген»; 117545, г. Москва, 1-ый Дорожный проезд, д. 1.

С утверждением настоящей Инструкции утрачивает силу Инструкция по применению Уротропина в качестве антитоксического, антисептического и диуретического средства для крупного рогатого скота и свиней, утвержденная Россельхознадзором 29.12.2006 г.

"Уротропин" (или по-другому - гексаметилентетрамин) представляет собой синтетический антисептик, который применяют в медицине. Препарат носит непатентованное название - метенамин. Впервые "Уротропин", инструкция по применению которого всегда входит в комплект к лекарственному средству, был открыт впервые русским химиком А. Бутлеровым. Первые упоминания о гексаметилентетрамине датируются 1859 годом. Применяется препарат в разнообразных областях. Используют данное вещество в химической промышленности для изготовления фенолформальдегидных смол, а также как ингибитор коррозии. На пищевом производстве данные компонент применяют в качестве добавки-консерванта, в быту - как горючее. Данный препарат уникален тем, что расщепляется он исключительно в кислой среде.

Как действует "Уротропин"?

"Уротропин", инструкция по применению которого достаточно проста, обладает столетней историей. Этот препарат используется до сих пор. Конечно, за последние годы появилось достаточно много препаратов, которые обладают сходными качествами. Однако "Уротропин" используют для лечения многих недугов и в настоящее время.

Данный препарат оказывает мочегонное действие. "Уротропин", инструкция к которому прилагается всегда, способен повысить проницаемость мембран клеток. Это позволяет значительно ускорить выведение токсинов из организма. Стоит отметить, что "Уротропин" - это пролекарство. Из данного вещества в кислой среде происходит высвобождение аммиака и формальдегида. Данные компоненты обладают антимикробными действиями путем денатурации белка, а точнее его структуры. Подобное действие препарат особо интенсивно оказывает именно в кислой среде не только почек, но и мочевыводящих путей.

"Уротропин", инструкция к которому будет понятна всем, представляет собой эффективное лекарственное средство, которое обладает диуретическим, антисептическим и антитоксическим свойством. Данный препарат активен по отношению ко многим микроорганизмам, которые являются возбудителями различных заболеваний мочевыводящей системы. Помимо этого, лекарственное средство проявляет бактерицидный или же дозозависимый бактериостатический эффект.

"Уротропин" против подагры

Данное лекарственное средство часто используют для лечения подагры. Входящие в состав мочевая кислота и формальдегид образуют соединение, которое хорошо растворяется, - диформальдегид-мочевую кислоту. Именно данный препарат является основным компонентом многих патентованных лекарственных средств.

Чтобы "Уротропин" в желудке не расщеплялся, рекомендуют вводить его внутривенно или же принимать натощак. Стоит отметить, что данное лекарственное средство применяется в последнее время не так широко. Ведь в арсенале врачей имеются более эффективные, но при этом и более дорогие синтетические препараты.

"Уротропин": инструкция

Отзывы показывают, что данный препарат легок в приеме. Детям за один прием назначают от 0,1 до 0,5 грамма, взрослым - от 0,5 до 1 грамма.

Выпускается "Уротропин" обычно в виде таблеток, порошка или же инъекций. Нередко его назначают внутривенно. В данном случае используется 40% раствор по 5 - 10 миллилитров. Более точную дозировку препарата следует уточнить у лечащего врача.

Когда можно принимать "Уротропин": инструкция по применению

Таблетки или инъекции? Назначать должен только врач. Прием данного лекарственного средства показан при наличии различных недугов. "Уротропин" эффективен при инфекционных заболеваниях, локализующихся в органах мочевыводящей системы, например, при пиелите или цистите. Также лекарственное средство назначают:

1. При холангитах, холециститах.
2. При кожных недугах, например, при крапивнице, эритеме полиморфной.
3. При некоторых глазных недугах, например, при кератите, иридоциклите.
4. При общих инфекциях, например, при гриппе, сепсисе, брюшном тифе,
5. Менингите, энцефалите.

Побочный эффект

Как показывают отзывы, препарат обладает побочными эффектами. При приеме "Уротропина" может возникнуть раздражение паренхимы почек. В некоторых случаях содействует распространению при пиелите некоторых болезненных процессов.

Помимо этого, использование этого препарата может сопровождаться диспептическими явлениями, среди которых болезненность и покраснение в местах выведения, кожный зуд и различные высыпания, боль в животе, рвота, тошнота, аллергические реакции, диарея, кристаллурия, гематурия, альбуминемия и так далее. Поэтому принимать данное лекарственное средство следует только после консультации с врачом.

Применять "Уротропин" в больших дозах специалисты не рекомендуют, так как данный препарат может вызвать ряд неприятных побочных эффектов. В некоторых случаях может возникать местное раздражение, которое часто локализуется в мочевыводящих путях. Но это еще не все. Нередко чрезмерное употребление препарата может сопровождаться дизурическими проявлениями, жжением в мочеиспускательном канале, гематурией. Помимо этого, у пациента могут возникать различные аллергические реакции. В данном случае чаще всего можно наблюдать крапивницу и другие высыпания.

Как хранить "Уротропин"?

Таблетки или же инъекции продаются в картонных коробках. Выбрасывать их до конца применения препарата специалисты не рекомендуют. Хранить данное лекарственное средство необходимо в хорошо закрытой упаковке. Это обязательное условия. Помимо этого, температура хранения не должна превышать 20°С.

Гексаметилентетрамин

Гексаметилентетрамин
Общие
Систематическое наименование	1,3,5,7-тетраазоцикло-декан
Традиционные названия	Уротропин, метенамин
Химическая формула	C 6 H 12 N 4
Физические свойства
Молярная масса	140,2 г/моль
Термические свойства
Классификация
Рег. номер CAS	100-97-0
SMILES	C1N2CN3CN1CN(C2)C3

Гексаметилентетрамин (( 2) 6 4 , или C 6 H 12 N 4), (уротропин , гексамин, англ.: Methenamine (INN), 1,3,5,7-tetraazaadamantane, hexamethylenetetramine или hexametylenetetramine). Применяется в медицине под международным непатентованным наименованием (МНН) метенамин .

Получение и свойства

Впервые получен русским химиком А. М. Бутлеровым в 1859 году . Образуется при взаимодействии аммиака (4 моль) с формальдегидом (6 моль). Белое кристаллическое вещество, сублимируется при 270 ° . Легко растворим в воде, спирте, растворим в хлороформе, мало растворим в эфире .

Теплота сгорания 30,045 МДж/кг

Крупнейшим производителем уротропина в России является губахинский ОАО «Метафракс ».

Применение

Производство полимеров

Применяется в производстве фенолформальдегидных смол ,

Медицина

Гексаметилентетрамин - одно из очень немногих синтетических лекарственных средств, используемых в настоящее время, с более чем 100-летней историей: он начал применяться еще в 1884 г. . Препарат оказывает антисептический эффект, главным образом, в мочевых путях. Применяется в чистом виде и в составе комбинированных лекарственных средств (например, кальцекс). В чистом виде гексаметилентетрамин применяется перорально или внутривенно, в виде солей: гиппурата, индигокармината или камфората. Механизм действия основан на высвобождении свободного формальдегида , который денатурирует белки бактерий. Этим обусловлена тканевая специфичность действия гексаметилентетрамина и относительная безопасность препарата, так как он расщепляется с выделением активного формальдегида только в кислой среде мочи, тем самым действуя непосредственно на бактерии, вызывающие заболевания мочевыводящих путей, а также в воспалительных очагах, богатых кислыми продуктами распада тканей. Эффект препарата дозозависим.

Пищевые добавки

В пищевой промышленности зарегистрирован как добавка -консервант (код E239 ). Часто применяется в сыроделии , а также для консервации икры . . В России до 1 августа 2008 года числился среди «пищевых добавок, не оказывающих вредного воздействия на здоровье человека при использовании для изготовления пищевых продуктов» , с 1 июля 2010 года был запрещён . Обладает сладковатым вкусом.

В быту

Продаётся в пачках из десяти таблеток по 10 граммов каждая, или по 5 таблеток на 16 граммов под торговыми названиями «Сухое горючее », «Сухой спирт», «Разжигайка». Применяется в качестве горючего для приготовления (разогревания) пищи, для разжигания и прокаливания печей, прогревания погребов, гаражей и пр. (В качестве «сухого спирта» также может использоваться метальдегид).

Для придания влагостойкости пластифицирован твердыми нефтяными парафинами.

Другие сферы применения

• в аналитической химии , как компонент буферных растворов и др.
• в производстве взрывчатых веществ (сырье для производства гексогена) и гексаметилентрипероксиддиамина
• в качестве ингибитора коррозии

Безопасность

Уротропин может адсорбироваться кожей из растворов, при этом у некоторых людей он вызывает раздражение кожи, напоминающее аллергию.

Примечания

Wikimedia Foundation . 2010 .

Синонимы :

Смотреть что такое "Гексаметилентетрамин" в других словарях:

Гексаметилентетрамин … Орфографический словарь-справочник

- (гексамин уротропин), С6Н12N4, бесцветные кристаллы сладкого вкуса; возгоняется в вакууме выше 230 .С, обугливается при 280 .С. Отвердитель феноло формальдегидных смол, сырье для синтеза взрывчатых веществ (октогена, гексогена), твердое бездымное … Большой Энциклопедический словарь

Сущ., кол во синонимов: 3 гексамин (5) гмт (1) уротропин (3) Словарь синонимов ASIS … Словарь синонимов

ГЕКСАМЕТИЛЕНТЕТРАМИН - Hexamethylentetraminum. Синонимы: уротропин, аминоформ, гексамин, формамин, формин. Получают при взаимодействии аммиака и формальдегида. Свойства. Бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок без запаха. Легко растворим в воде (1:1,5) … Отечественные ветеринарные препараты

- (гексамин, уротропин), бесцветные кристаллы сладкого вкуса; возгоняется в вакууме выше 230ºC, обугливается при 280ºC. Отвердитель феноло формальдегидных смол, сырьё для синтеза ВВ (октогена, гексогена), твердое бездымное горючее (так называемый… … Энциклопедический словарь

Уротропин, бесцветные кристаллы; ок. 230 °С возгоняется с разложением. Отвердитель в производстве фенопластов, сырьё для синтеза ВВ (гексоген), антисептич. средство. Гексаметилентетрамин … Большой энциклопедический политехнический словарь

гексаметилентетрамин - heksametilentetraminas statusas T sritis chemija formulė (CH₂)₆N₄ atitikmenys: angl. hexamethylenetetramine; hexamine; urotropine rus. гексаметилентетрамин; уротропин ryšiai: sinonimas – urotropinas sinonimas – 1,3,5,7 tetraazotriciklo… … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

Гексамин, уротропин, бесцветные кристаллы сладковатого вкуса, обугливающиеся при 280 °С; выше 230 °С возгоняются в вакууме. Г. хорошо растворим в воде, сероуглероде, умеренно в спирте, хлороформе; плохо в эфире, бензоле. Получают Г.… … Большая советская энциклопедия

См. Оксиметилен и Уротропин … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

- (уротропин, гексамин, уризол, метенамин), мол. м. 140,19; бесцв. кристаллы, решетка ромбоэдрическая (а=0,702нм); длина связи СЧN 0,146 нм, СЧН 0,117нм; … Химическая энциклопедия