Формула глюкоза крахмал сахароза и целлюлозу. Почему не стоит увлекаться сладким

КУРСОВАЯ РАБОТА

Углеводы и их свойства . Глюкоза

Введение

СПИД, сахарный диабет, бронхиальная астма, рак – это неполный перечень заболеваний для которых так и не найдены альтернативные препараты, помогающие полностью излечить их. Задачей здравоохранения является найти лекарственные препараты для излечения этих болезней.

Фармацевтическая химия – наука, изучающая способы получения, физические и химические свойства, методы контроля качества лекарственных веществ, влияние отдельных особенностей строения молекул лекарственных веществ на характер действия их на организм, изменения, происходящие при их хранении.

Решение задач, стоящих перед фармацевтической химией поможет выявить новые свойства уже имеющихся лекарственных препаратов и открыть новые.

1. Углеводы

Углеводы - обширная группа полигидроксикарбонильных соединений, входящих в состав всех живых организмов. Особенно широко они распространены в растительном мире: 80% сухой массы растений составляют углеводы; к углеводам относят также многие производные, получаемые при химической модификации этих соединений путем окисления, восстановления или введения различных заместителей.

Углеводы участвуют в обмене веществ и энергии в организме человека и животных. Являясь основным компонентом пищи, углеводы поставляют большую часть энергии, необходимой для жизнедеятельности (более половины энергии у человека образуется за счет углеводов). Некоторые углеводы входят в состав нуклеиновых кислот, осуществляющих биосинтез белка и передачу наследственных признаков.

К углеводам относят глюкозу, фруктозу, сахар (сахарозу), крахмал, целлюлозу (клетчатку) и др. Одни из них являются основными продуктами питания, другие (целлюлоза) используются для получения бумаги, пластмасс, волокон и т.д.

Термин "углеводы" возник потому, что первые известные представители углеводы по составу отвечали формуле CmH2nOn (углерод + вода); впоследствии были обнаружены природные углеводы с другим элементным составом.

1.1 Классификация и распространение

Углеводы принято делить на моносахариды, олигосахариды и полисахариды.

К наиболее обычным и распространенным в природе моносахаридам относят D-глюкозу, D-галактозу, D-маннозу, D-фрук-тозу, D-ксилозу, L-арабинозу и D-рибозуглеводы. Из представителей других классов моносахаридов часто встречаются:

1) дезоксисахара, в молекулах которых одна или несколько групп ОН заменены атомами H (напр., L-рамноза, L-фукоза, 2-дезокси-D-рибоза);

2) аминосахара, где одна или несколько групп ОН заменены на аминогруппы (напр., 2-амино-2-дезокси-D-глюкоза, или D-глюкозамин);

3) многоатомные спирты (полиолы, альдиты), образующиеся при восстановлении карбонильной группы моносахаридов (D-сорбит из D-глюкозы, D-маннит из D-маннозы);

4) уроновые кислоты - альдозы, у которых группа CH2OH окислена в карбоксильную (напр., D-глюкуроновая кислота);

5) разветвленные сахара, содержащие нелинейную цепь углеродных атомов (апиоза, или 3-С- гидроксиметил-D-глицеро-тетроза);

6) высшие сахара с длиной цепи более шести атомов С (напр., D-седогеп-тулоза и сиаловые кислоты.

За исключением D-глюкозы и D-фруктозы свободные моносахариды встречаются в природе редко. Обычно они входят в состав разнообразных гликозидов, олиго - и полисахаридов и м. б. получены из них после кислотного гидролиза. Разработаны многочисленные методы химического синтеза редких моносахаридов исходя из более доступных.

Олигосахариды содержат в своем составе от 2 до 10-20 моносахаридных остатков, связанных гликозидными связями. Наиболее распространены дисахариды, выполняющие функцию запасных B-B: сахароза в растениях, трегалоза в насекомых и грибах, лактоза в молоке млекопитающих. Известны многочисленные гликозиды олигосахаридов, к которым относят различные физиологически активные вещества некоторые сапонины (в растениях), мн. антибиотики (в грибах и бактериях), гликолипиды.

Полисахариды - высокомолекулярные соединения линейные или разветвленные молекулы которых построены из остатков моносахаридов, связанных гликозидными связями. В состав полисахаридов могут входить также заместители неуглеводной природы. В свою очередь цепи высших олигосахаридов и полисахаридов могут присоединяться к полипептидным цепям с образованием гликопротеинов.

Особую группу составляют биополимеры, в молекулах которых остатки полиолов, гликозилполиолов, нуклеозидов или моно - и олигосахаридов соединены не гликозидными, а фосфодиэфирными связями. К этой группе относят тейхоевые кислоты бактерий, компоненты клеточных стенок некоторых дрожжей, а также нуклеиновые кислоты, в основе которых лежит поли-D-рибозофосфатная (РНК) или поли-2-дезок-си-D-рибозофосфатная (ДНК) цепь.

Физико-химические свойства. Обилие полярных функциональных групп в молекулах моносахаридов приводит к тому, что эти вещества легко растворимы в воде и не растворимы в малополярных органических растворителях. Способность к таутомерным превращениям обычно затрудняет кристаллизацию моно – и олигосахаридов, однако если такие превращения невозможны (напр., как в гликозидах и невосстанавливающих олигосахаридах типа сахарозы), то вещества кристаллизуются легко. Многие гликозиды с малополярными агликонами (сапонины) проявляют свойства ПАВ.

Полисахариды - гидрофильные полимеры, многие из них образуют высоковязкие водные растворы, а в ряде случаев прочные гели.

Некоторые полисахариды образуют высокоупорядоченные надмолекулярные структуры, препятствующие гидратации отдельных молекул; такие полисахариды (хитин, целлюлоза) не растворимы в воде.

Биологическая роль. Функции углеводов в живых организмах чрезвычайно многообразны. В растениях моносахариды являются первичными продуктами фотосинтеза и служат исходными соединениями для биосинтеза гликозидов и полисахаридов, а также др. классов B-B (аминокислот, жирных K-T, фенолов и др.). Эти превращения осуществляются ферментами, субстратами для которых служат, как правило, богатые энергией производные сахаров, главным образом нуклеозиддифосфат-сахара.

Углеводы запасаются в растениях (в виде крахмала), животных, бактериях и грибах (в виде гликогена), где служат энергетическим резервом. Источником энергии являются реакции расщепления глюкозы, образующейся из этих полисахаридов. В виде гликозидов в растениях и животных осуществляется транспорт различных метаболитов. Полисахариды и более сложные углеводсодержащие полимеры выполняют в живых организмах опорные функции. Жесткая клеточная стенка у высших растений представляет собой сложный комплекс из целлюлозы, гемицеллюлоз и пектинов. Армирующим полимером в клеточной стенке бактерий служат пептидогликаны (муреины), а в клеточной стенке грибов и наружных покровах членистоногих – хитин. В организме животных опорные функции выполняют протео-гликаны соединительные ткани. Эти вещества участвуют в обеспечении специфических физико-химических свойств таких тканей, как кости, хрящи, сухожилия, кожа. Будучи гидрофильными полианионами, эти полисахариды способствуют также поддержанию водного баланса и избирательной ионной проницаемости клеток.

Особенно ответственна роль сложных углеводы в образовании клеточных поверхностей и мембран и придании им специфических свойств. Так, гликолипиды - важнейшие компоненты мембран нервных клеток и оболочек эритроцитов, а липополисахариды - наружной оболочки грамотрицательных бактерий. Углеводы клеточной поверхности часто определяют специфичность иммунологических реакций (групповые вещества крови, бактериальные антигены) и взаимодействие клеток с вирусами. Углеводные структуры принимают участие и в других высокоспецифических явлениях клеточного взаимодействия таких, как оплодотворение, узнавание клеток при тканевой дифференциации, отторжение чужеродных тканей и т. д.

Углеводы составляют главную часть пищевого рациона человека, в связи с чем широко используются в пищевой и кондитерской промышленности (крахмал, сахароза и др.). Кроме того, в пищевой технологии применяют структурированные вещества полисахаридной природы, не имеющие сами по себе пищевой ценности,- гелеобразователи, загустители, стабилизаторы суспензий и эмульсий (альгинаты, пектины, растительные галактоманнаны и др.).

Превращения моносахаридов при спиртовом брожении лежат в основе процессов получения этанола, пивоварения, хлебопечения; др. виды брожения позволяют получать из сахаров биотехнологическими методами глицерин, молочную, лимонную, глюконовую кислоты и многие другие вещества.

Глюкозу, аскорбиновую кислоту, углеводсодержащие антибиотики, гепарин широко применяют в медицине. Целлюлоза служит основой для получения вискозного волокна, бумаги, некоторых пластмасс, BB и др. Сахарозу и растит, полисахариды рассматривают как перспективное возобновляемое сырье, способное в будущем заменить нефть.

2. Глюкоза

Бесцветные кристаллы или белый мелкокристаллический порошок без запаха, сладкого вкуса. Растворим в воде (1:15) трудно- в спирте.

Растворы стерилизуют при 100° в течение 60 минут Ели при 119-121° в течение 5-7 минут. Для стабилизации прибавляют 0,1 н. раствор соляной кислоты и натрия хлорид; рН растворов 3,0-4,0.

Для медицинских целей применяют изотонический (4,5-5%) и гипертонические (10-40%) растворы.

Изотонический раствор применяют для пополнения организма жидкостью, вместе с тем он является источником легко усвояемого организмом ценного питательного материала. При сгорании глюкозы в тканях выделяется значительное количество энергии, которая служит для осуществления функций организма.

При введении в вену гипертонических растворов повышается осмотическое давление крови, усиливается ток жидкости из тканей в кровь, повышаются процессы обмена веществ, улучшается антитоксическая функция печени, усиливается сократительная деятельность сердечной мышцы, расширяются сосуды, увеличивается диурез. Растворы глюкозы широко применяют в медицинской практике при гипогликемии, инфекционных заболеваниях, заболеваниях печени (при гепатитах, дистрофии и атрофии печени), при декомпенсации сердечной деятельности, отеке легких, при геморрагических диатезах, при токсикоинфекциях, различных интоксикациях (отравлениях наркотиками, синильной кислотой и ее солями, окисью углерода, анилином, мышьяковистым водородом, фосгеном и другими веществами) и при различных других патологических состояниях.

Некоторые представители углеводов

Из всех моносахаридов наиболее важным является глюкоза, так как она является структурной единицей для построения молекул большинства ди- и полисахаридов, поступающих в организм с пищей. Все полисахариды, представленные в пище человека, за редкими исключениями, являются полимерами глюкозы.

Полисахариды в процессе движения по желудочно-кишечному тракту (ЖКТ) расщепляются до моносахаридов и всасываются в кровь в тонком кишечнике. С кровью воротной вены большая часть глюкозы (около половины) из кишечника поступает в печень, остальная глюкоза через общий кровоток транспортируется в другие ткани. Концентрация глюкозы в крови в норме поддерживается на постоянном уровне и составляет 3,33-5,55 мкмоль/л, что соответствует 80-100 мг в 100 мл крови. Транспорт глюкозы в клетки регулируется во многих тканях гормоном поджелудочной железы - инсулином. В клетке в ходе многостадийных химических реакций глюкоза превращаются в другие вещества, которые в конечном итоге окисляются до углекислого газа и воды, при этом выделяется энергия, используемая организмом для обеспечения жизнедеятельности. При снижении уровня глюкозы в крови или ее высокой концентрации (и невозможности использования в полном объеме), как это происходит при диабете, наступает сонливость, а в некоторых случаях - потеря сознания (гипогликемическая кома ).

Без присутствия инсулина глюкоза не поступает в клетки и не может быть использована в качестве топлива. В этом случае ее роль выполняют жиры (это характерно для людей с сахарным диабетом). Скорость поступления глюкозы в ткани мозга и печени не зависит от инсулина и определяется только концентрацией ее в крови. Эти ткани называются инсулинонезависимыми .

Фруктоза -вкусный углевод.

Является одним из самых распространенных углеводов фруктов. В отличие от глюкозы она может без участия инсулина проникать из крови в клетки тканей. По этой причине фруктоза рекомендуется в качестве наиболее безопасного источника углеводов для больных диабетом. Часть фруктозы попадает в клетки печени, которые превращают ее в более универсальное топливо - глюкозу, поэтому фруктоза тоже способна повышать уровень сахара в крови, хотя и в значительно меньшей степени, чем другие простые сахара. Основным преимуществом фруктозы является то, что она в 2,5 раза слаще глюкозы и в 1,7 - сахарозы. Ее применение вместо сахара позволяет снизить общее потребление углеводов.

Галактоза -молочный углевод.

В продуктах в свободном виде не встречается. Она образует дисахарид с глюкозой - лактозу (молочный сахар) - основной углевод молока и молочных продуктов.

Галактоза, образующаяся при расщеплении лактозы, превращает-ся в печени в глюкозу. При врожденном наследственном недостатке или отсутствии фермента, превращающего галактозу в глюкозу, развивается тяжелое заболевание - галактоземия, которая ведет к умственной отсталости.

Сахароза - «пустой» углевод.

Содержание сахарозы в сахаре составляет 95%. Сахар быстро расщепляется в ЖКТ, глюкоза и фруктоза всасываются в кровь и служат источником энергии и наиболее важным предшественником гликогена и жиров. Его часто называют «носителем пустых калорий», так как сахар - это чистый углевод, он не содержит других питательных веществ, таких как, например, витамины, минеральные соли. При соединении двух молекул глюкозы образуется мальтоза - солодовый сахар. Ее содержат мед, солод, пиво, патока и хлебо-булочные и кондитерские изделия, изготовленные с добавлением патоки.

Избыток сахарозы оказывает влияние на жировой обмен, усиливая жирообразование. Таким образом, количество поступающе-го сахара может служить в известной степени фактором, регулирующим жировой обмен. Обильное потребление сахара приводит к нарушению обмена холестерина и повышению его уровня в сыворотке крови. Избыток сахара отрицательно сказывается на функции кишечной микрофлоры. При этом повышается удельный вес гнилостных микроорганизмов, усиливается интенсивность гнилостных процессов в кишечнике, развивается метеоризм.

Установлено, что в наименьшей степени эти недостатки проявляются при потреблении фруктозы.

Крахмал -распространенный углевод.

Основной из перевариваемых полисахаридов. На его долю приходится до 80% потребляемых с пищей углеводов. Источником крахмала служат растительные продукты, в основном злаковые: крупы, мука, хлеб, а также картофель. Больше всего крахмала содержат крупы: от 60% в гречневой крупе (ядрице) до 70% - в рисовой. Много крахмала содержится и в бобовых продуктах - от 40% в чечевице до 44% в горохе. По причине высокого содержания крахмала в картофеле (15-18%) в диетологии его относят не к овощам, где основные углеводы представлены моно- и дисахаридами, а к крахмалистым продуктам наравне со злаковыми и зернобобовыми.

Основное отличие крахмала от других полисахаридов состоит с том, что расщепление крахмала начинается уже в полости рта при участии слюны, которая частично расщепляет гликозидные связи, образуя менее крупные, чем крахмал молекулы - декстрины. Затем процесс переваривания крахмала происходит постепенно на протяжении всего ЖКТ.

Гликоген -углевод прозапас.

Молекула гликогена содержит до 1 млн. остатков глюкозы, следовательно, на синтез расходуется значительное количество энергии. Необходимость превращения глюкозы в гликоген связана с тем, что накопление значительного количества глюкозы в клетке привело бы к повышению осмотического давления, так как глюкоза хорошо растворимое вещество. Напротив, гликоген содержится в клетке в виде гранул и малорастворим. Распад гликогена - гликогенолиз - происходит в период между приемами пищи. Таким образом, гликоген - удобная форма накопления углеводов, имеющая активно разветвленную структуру, что позволяет быстро и эффектив-но расщеплять гликоген на глюкозу и оперативно использовать как источник энергии.

Гликоген запасается, главным образом, в печени (до 6% от массы печени) и в мышцах, где его содержание редко превышает 1%. Запасы углеводов в организме нормального взрослого человека (массой 70 кг) после приема пищи составляют около 327 г.

Функция мышечного гликогена состоит в том, что он является легкодоступным источником глюкозы, используемой в энергети-ческих процессах в самой мышце. Гликоген печени используется для поддержания физиологических концентраций глюкозы в крови, прежде всего в промежутках между приемами пищи. Через 12-18 ч после приема пищи запас гликогена в печени почти полностью истощается. Содержание мышечного гликогена заметно снижается только после продолжительной и напряженной физической работы.

Пищевые волокна -комплексный углевод.

Это комплекс углеводов: клетчатки (целлюлозы), гемицеллюлозы, пектинов, камедей (гумми), слизи, а также не являющегося углеводом лигнина. Таким образом, пищевые волокна - это большая группа веществ различной химической природы, источником которых служат растительные продукты. Пищевых волокон много в отрубях, непросеянной муке и хлебе из нее, крупах с оболочками, бобовых, орехах. Меньше пищевых волокон в большинстве овощей, фруктов и ягод и особенно в хлебе из муки тонкого помола, макаронах, в очищенных от оболочек крупах (рис, манная крупа и др.)

Вспомните: качественную реакцию на глицерол (§ 32).

Понятие об углеводах и их классификация

В природе большое значение имеют углеводы (сахариды) — органические соединения с общей формулой Cn(H2O)m (m, n > 3).. Название этого класса соединений происходит от их свойства разлагаться на углерод и воду при нагревании или под действием концентрированной сульфатной кислоты, что также отображено в их общей формуле (рис. 36.1).

Рис. 36.1. Под действием концентрированной сульфатной кислоты углеводы разлагаются на углерод и воду

Углеводы делятся на простые (моносахариды) и сложные (дисахариды и полисахариды) (схема 6). Принципиально они отличаются тем, что сложные углеводы при определенных условиях гидролизуются до простых (разлагаются), а простые уже гидролизоваться не могут. Молекулы дисахаридов состоят из двух, а полисахаридов — из большого количества остатков молекул моносахаридов.

Схема 6. Классификация углеводов

Глюкоза C 6 H 12 O 6 — самый распространенный углевод в живой природе, именно она является одним из продуктов процесса фотосинтеза, в результате которого растения накапливают энергию Солнца.

Глюкоза — бесцветное кристаллическое вещество без запаха, плотность — 1,54 г/см 3 , температура плавления — 146 °С. При нагревании выше этой температуры вещество разлагается, не доходя до точки кипения. Глюкоза сладкая на вкус, но в полтора раза менее сладкая, чем сахароза. Хорошо растворяется в воде: в 100 г воды при 0 °С растворяется 32 г глюкозы, а при 25 °С — 82 г, плохо растворяется в органических растворителях. Ее растворы не проводят электрический ток (глюкоза — неэлектролит).

Молекула глюкозы содержит несколько групп -OH, как глицерол, поэтому, подобно ему, она может взаимодействовать со свежеосажденным купрум(П) гидроксидом (рис. 36.2, а и б):

При нагревании глюкоза разлагается, как и все углеводы, на углерод и воду:

Глюкоза — один из основных продуктов обмена веществ в живых организмах. В природе она образуется в зеленых частях растений в процессе фотосинтеза, который происходит с поглощением солнечного света:

Возможна также и обратная реакция:

Этим уравнением можно описать суммарный процесс, в результате которого все животные получают энергию для своей жизнедеятельности: глюкоза попадает в наш организм вместе с пищей, кислород мы вдыхаем легкими, а продукт реакции — углекислый газ — выдыхаем. Также это уравнение описывает процесс горения и взрыва глюкозы. Поджечь глюкозу достаточно сложно, она горит только в присутствии катализатора, а взрывается при очень сильном измельчении (см. § 20).

В растениях глюкоза превращается в сложные углеводы — крахмал и целлюлозу:

Рис. 36.2. Качественная реакция на глюкозу: а — свежеосажденный купрум(И) гидроксид; б — при наличии глюкозы осадок исчезает, образуется соединение темно-синего цвета

Синтезировать глюкозу методами органической химии гораздо сложнее. Впервые этот синтез реализовал Эмиль Фишер.

С растительной пищей углеводы попадают в организм животных, где они являются основным источником энергии. Так, из 1 г углеводов организм получает около 17 кДж (4 ккал). Если эта энергия не расходуется полностью, организм откладывает ее «про запас», направляя на синтез жиров.

Впервые глюкозу выделили из винограда, поэтому ее также называют виноградным сахаром. В чистом виде глюкоза содержится в сладких ягодах и фруктах: она обусловливает сладость некоторых частей растений (ягод, плодов, корнеплодов и др.). Вместе с фруктозой она содержится в составе меда.

Содержание глюкозы в крови человека составляет около 0,1 %, отклонение этого показателя от нормы свидетельствует о заболевании сахарным диабетом. Содержание глюкозы в крови (часто этот показатель называют просто «сахар в крови») контролируют, проводя клинический анализ крови. Этот анализ можно сделать и дома с помощью специального устройства — глюкометра (рис. 36.4).

Немецкий химик-органик, лауреат Нобелевской премии по химии 1902 года. Высшее образование получил в университетах Бонна и Страсбурга. В 22 года, после защиты диссертации, стал преподавателем Страсбургского университета. Фишер впервые определил строение некоторых органических веществ: кофеина, пурина, мочевой кислоты, глюкозы и фруктозы. Открыл методы их синтеза. Установил особенности реакций с участием ферментов, предложил классификацию белков. За исследования и синтез сахаридов и производных пурина получил Нобелевскую премию. В его честь Немецкое химическое общество учредило медаль Эмиля Фишера.

В промышленности глюкозу добывают гидролизом крахмала или целлюлозы. Но чистая глюкоза не имеет широкого применения. Такую глюкозу используют в различных биологических и биохимических исследованиях. В медицине ее используют для проведения глюкозотолерантного теста — исследования, позволяющего диагностировать сахарный диабет. При некоторых заболеваниях раствор глюкозы вводят человеку внутривенно. В пищевой промышленности в качестве подсластителя ее используют мало: она дороже и менее сладкая, чем сахар.

Для глюкозы характерна реакция брожения. Под действием молочнокислых бактерий из глюкозы образуется молочная кислота:

Эта реакция происходит при скисании молока и является основой изготовления различных молочнокислых продуктов — простокваши, йогуртов, сыра, сметаны и др. Молочнокислое брожение происходит при квашении капусты и других овощей, предотвращает развитие гнилостных бактерий и способствует длительному хранению продуктов. Этот процесс также может происходить в ротовой полости, что вызывает кариес зубов.

Сахароза

Наибольшее значение среди дисахаридов имеет сахароза C 12 H 22 O 1r Это химическое название обычного сахара, получаемого из сахарной свеклы или сахарного тростника.

Сахароза — бесцветное кристаллическое вещество без запаха, плотность — 1,59 г/см 3 , температура плавления — 186 °С. Сахароза сладкая на вкус (в полтора раза слаще глюкозы). Очень хорошо растворяется в воде: в 100 г воды при 0 °С растворяется 179 г сахарозы, а при 100 °С — 487 г.

Как и глюкоза, сахароза разлагается при нагревании:

Эта реакция происходит при изготовлении карамели и выпекании пирожных и тортов, благодаря ей образуется сладкая карамелизирован-ная корочка со специфическим привкусом жженого сахара (рис. 36.5).

Как и большинство органических веществ, сахароза может гореть с образованием углекислого газа и воды:

Но если просто пытаться поджечь сахар, то он не воспламенится: для этого нужен катализатор — соли Лития. Сильно измельченный сахар может не только гореть — его взвесь в воздухе может взорваться, о чем говорилось в § 20.

Рис. 36.5. Плавление сахарозы сопровождается изменением цвета и появлением специфического запаха карамели

Сахарозу называют дисахаридом, поскольку молекула сахарозы состоит из остатков молекул двух моносахаридов — глюкозы и фруктозы, соединенных между собой.

При гидролизе сахарозы в кислой среде или под действием ферментов связь между этими остатками разрывается и образуются молекулы глюкозы и фруктозы:

Такое преобразование происходит в организмах пчел: собирая нектар с цветков, они потребляют сахарозу, которая затем гидролизуется. Поэтому мед — это смесь равных количеств глюкозы и фруктозы, конечно, с примесями других веществ (рис. 36.6).

В больших количествах сахароза содержится только в трех растениях: сахарной свекле и сахарном тростнике, используемых для промышленного производства сахара, а также в сахарном клене (из него

получают кленовый сироп). Для привлечения насекомых сахароза в небольшом количестве содержится в нектаре цветов, а также во фруктах и ягодах.

В Украине сахарная промышленность — одна из старейших и самых важных отраслей пищевой промышленности, продукция которой является ценным продуктом экспорта. Значительный вклад в развитие сахарной отрасли в Украине сделал выдающийся украинский ученый Н. А. Бунге.

Выдающийся украинский химик, профессор Киевского университета. Родился в Варшаве. Окончил Киевский университет, в котором с 1870 года преподавал техническую химию. Основные научные достижения относятся к технической химии, в частности виноделию, сахарному производству. Усовершенствовал технологию производства сахара из сахарной свеклы. Исследовал технологию образования сахарных кристаллов, условия образования, состав и преобразование свекольного студня. Организовал техническую школу по сахароварению, опубликовал 33 тома «Ежегодника свеклосахарной промышленности». Был одним из организаторов газового и электрического освещения, а также водоснабжения Киева.

Сегодня в Украине около 100 сахарных заводов с общей максимальной мощностью около 7 млн тонн в год. На этих предприятиях могут производить сахар как из свеклы (местное сырье), так и из тростника (экспортируют обычно из Кубы). Самым большим заводом является Лохвицкий сахарный комбинат (Полтавская область) с ежедневной мощностью 9300 тонн сахара. В последние годы в Украине производят около 2 млн тонн сахара ежегодно, часть которого идет на экспорт.

Коричневый сахар — это обычный тростниковый сахар, который в процессе производства недочистили от примесей. Интересно, что в его производстве меньше технологических процессов (отсутствует окончательная очистка), в производстве он дешевле, но в продаже гораздо дороже обычного белого сахара.

Слова «сахароза» и «сахар» происходят от древнеиндийского «саркара», что означает кусочки кристаллического вещества, образующиеся при сгущении сока сахарного тростника.

Углеводы являются источником энергии в организме: при сгорании 1 г углеводов образуется 3,75 ккал. Они входят в состав клеток и тканей, ферментов, некоторых гормонов, факторов свертывания крови и др.
Углеводы делятся на моносахариды (глюкоза и фруктоза), дисахариды (сахароза и лактоза) и полисахариды (крахмал, клетчатка, пектин, гликоген). Быстрее всех всасываются глюкоза и фруктоза - содержатся во фруктах, ягодах, меде.
Основными источниками сахарозы являются сахар, кондитерские изделия, свекла, морковь и др.
Лактоза находится в молочных продуктах.
В кишечнике сахароза при помощи ферментов распадается на глюкозу и фруктозу, а лактоза - на глюкозу и галактозу.
Наиболее высокое содержание крахмала - в крупах, макаронах, хлебе, картофеле, бобовых. В кишечнике он медленно переваривается и распадается до глюкозы.
Клетчатка почти не всасывается, но участвует в формировании каловых масс, улучшает двигательную функцию кишечника и предупреждает развитие запоров, повышает выведение холестерина из организма, улучшает выделение желчи. Клетчатка содержится в овощах, фруктах, ягодах, бобовых, крупах (овсяной, гречневой), хлебе из муки грубого помола.
Пектин обладает адсорбирующими свойствами и поэтому применяется при лечении поносов, для профилактики хронических интоксикаций, назначается лицам, контактирующим с солями тяжелых металлов. Пектином богаты овощи, фрукты и ягоды.
В мышцах и печени содержится около 1,5 кг гликогена, который является резервом углеводов в организме. При углеводной недостаточности эти запасы быстро расходуются, а в дальнейшем углеводы в организме синтезируются из белков и жиров, что способствует накоплению в крови недоокисленных продуктов обмена и развитию ацидоза.
Потребность в углеводах определяется характером выполняемой работы и составляет 300-500 г в сутки, из них 20-30% -легкоусвояемые (сахар, варенье, мед, сироп и т. д.). В рационе пожилых людей количество углеводов не должно превышать 250-300 г в сутки, из них 15-20% легкоусвояемых. При ожирении и других заболеваниях углеводы в диете ограничиваются, но их ограничение должно происходить постепенно, чтобы организм мог приспособиться к новым условиям обмена. Начинать следует с 200-250 г в сутки в течение 7- 10 дней, затем довести это количество до 100 г.

Недостаток в питании углеводов в течение длительного времени или резкое их ограничение нарушает их синтез из белков и жиров, что способствует снижению сахара в крови, понижению умственной и физической работоспособности, появлению слабости, сонливости, головокружения, головной боли, чувства голода, дрожи в руках. Эти явления исчезают после приема сахара или другой сладкой пищи.

Вредным для организма является и избыток углеводов в питании, особенно легкоусвояемых. Он способствует развитию атеросклероза, сердечно -сосудистых заболеваний, сахарного диабета, ожирения, кариеса зубов.
Роль углеводов в жизнедеятельности человеческого организма
Основная функция углеводов - обеспечение энергией всех процессов в организме. Клетки способны получать из углеводов энергию, как при их окислении, т.е. "сгорании", так и в анаэробных условиях (без доступа кислорода). Боль в мышцах после тяжелой работы - результат действия на клетки молочной кислоты, которая образуется при анаэробном распаде углеводов, когда для обеспечения работы мышечных клеток не хватает кислорода, поступающего с кровью.

Часто резкое ограничение углеводов в диете ведет к значительным нарушениям обмена веществ. Особенно страдает при этом белковый обмен. Белки при дефиците углеводов используются не по назначению: они становятся источником энергии и участниками некоторых важных химических реакций. Это приводит к повышенному образованию азотистых веществ и, как следствие, к повышенной нагрузке на почки, нарушениям солевого обмена и другим, вредным для здоровья, последствиям. При достаточном поступлении углеводов с пищей белки используются, главным образом, для пластического обмена, а не для производства энергии. Таким образом, углеводы необходимы для рационального использования белков. Они также способны стимулировать окисление промежуточных продуктов обмена жирных кислот.

Этим, однако, не исчерпывается роль углеводов. Они являются составной частью молекул некоторых аминокислот, участвуют в построении ферментов, образовании нуклеиновых кислот, являются предшественниками образования жиров, иммуноглобулинов, играющих важную роль в системе иммунитета, и гликопротеидов - комплексов углеводов и белков, которые являются важнейшими компонентами клеточных оболочек. Гиалуроновые кислоты и другие мукополисахариды образуют защитную прослойку между всеми клетками, из которых состоит организм.

При дефиците углеводов в пище организм использует для синтеза энергии не только белки, но и жиры. При усиленном распаде жиров могут возникнуть нарушения обменных процессов, связанные с ускоренным образованием кетонов (к этому классу веществ относится известный всем ацетон) и накоплением их в организме. Избыточное образование кетонов при усиленном окислении жиров и частично белков может привести к "закислению" внутренней среды организма и отравлению тканей мозга вплоть до развития ацидотической комы с потерей сознания.

Углеводы по своей химической структуре можно разделить на простые (моно- и дисахариды) и сложные (полисахариды). Простые углеводы состоят из замкнутых в кольцо молекул с пятью (пентозы) или шестью (гексозы) атомами углерода. На каждый из атомов углерода в такой молекуле приходится два атома водорода и один атом кислорода. Отсюда и происходит их общее название (уголь + вода). Конечным продуктом обмена углеводов является вода и углекислый газ. Моносахариды различаются по своим свойствам (и названиям) в зависимости от того, сколько атомов углерода входит в молекулу, каким образом она свернута в кольцо, и от того, как при этом изгибаются углы получившегося пяти- или шестиугольника.

При соединении двух молекул моносахаридов образуются дисахариды; полисахариды состоят из прямых или разветвленных цепочек молекул моносахаридов различной длины. В молекуле животных углеводов гликогене может быть до 1 миллиона моносахаридов.

Эксперты Всемирной организации здравоохранения (ВОЗ, 2002) предложили упрощенную классификацию углеводов:
Классификационные группы Углеводы
Сахара (1-2 мономера):
Моносахариды
Дисахариды
глюкоза, фруктоза, галактоза
сахароза, лактоза
Олигосахариды (3-9 мономеров): мальтодекстрины
Полисахариды (более 9 мономеров):
крахмал
некрахмальные полисахариды
амилоза, амилопектин
целлюлоза, пектин

Глюкоза - самый важный простой углевод
Наиболее важной из всех моносахаридов является глюкоза, так как она является структурной единицей (кирпичиком) для построения большинства пищевых ди- и полисахаридов. С пищей к нам поступают моно-, ди- и полисахариды. Всасываются в кишечнике моносахариды. Полисахариды в процессе движения по ЖКТ расщепляются на отдельные молекулы моносахаридов и всасываются в кровь в тонком кишечнике. С кровью воротной вены большая часть глюкозы (около половины) из кишечника поступает в печень, остальная глюкоза через общий кровоток транспортируется в другие ткани. Концентрация глюкозы в крови в норме поддерживается на постоянном уровне и составляет 3,33-5,55 мкмоль/л, что соответствует 80-100 мг в 100 мл крови.Транспорт глюкозы в клетки регулируется во многих тканях гормоном поджелудочной железы - инсулином. В клетке в ходе многостадийных химических реакций глюкоза превращаются в другие вещества, которые в конечном итоге окисляются до углекислого газа и воды, при этом выделяется энергия, используемая организмом для обеспечения жизнедеятельности. При снижении уровня глюкозы в крови или ее высокой концентрации и невозможности использования, как это происходит при диабете, наступает сонливость, может наступить потеря сознания (гипогликемическая кома).

Без присутствия инсулина глюкоза не поступит в клетку и не будет использована в качестве топлива. В этом случае в качестве топлива обычно используются жиры (это характерно для людей с сахарным диабетом). Скорость поступления глюкозы в ткани мозга и печени не зависит от инсулина и определяется только концентрацией ее в крови. Эти ткани называются инсулинонезависимыми.

Фруктоза - вкусный углевод
Является одним из самых распространенных углеводов фруктов. В отличие от глюкозы она может без участия инсулина проникать из крови в клетки тканей. По этой причине фруктоза рекомендуется в качестве наиболее безопасного источника углеводов для больных диабетом. Часть фруктозы попадает в клетки печени, которые превращают ее в более универсальное "топливо" - глюкозу, поэтому фруктоза тоже способна повышать уровень сахара в крови, хотя и в значительно меньшей степени, чем другие простые сахара. Фруктоза легче, чем глюкоза, способна превращаться в жиры. Основным преимуществом фруктозы является то, что она в 2,5 раза слаще глюкозы и в 1,7 - сахарозы. Ее применение вместо сахара позволяет снизить общее потребление углеводов.

Галактоза - молочный углевод
В продуктах в свободном виде не встречается. Она образует дисахарид с глюкозой - лактозу (молочный сахар) - основной углевод молока и молочных продуктов.

Лактоза
Расщепляется в желудочно-кишечном тракте до глюкозы и галактозы под действием фермента лактазы. Дефицит этого фермента у некоторых людей приводит к непереносимости молока. Дефицит этого фермента наблюдается примерно у 40% взрослого населения. Нерасщепленная лактоза служит хорошим питательным веществом для кишечной микрофлоры. При этом возможно обильное газообразование, живот "пучит". В кисломолочных продуктах большая часть лактозы сброжена до молочной кислоты, поэтому люди с лактазной недостаточностью могут переносить кисломолочные продукты без неприятных последствий. Кроме того, молочнокислые бактерии в кисломолочных продуктах подавляют деятельность кишечной микрофлоры и снижают неблагоприятные действия лактозы.

Сахароза - "пустой" углевод
Дисахарид, образованный молекулами глюкозы и фруктозы, - это сахароза. Содержание сахарозы в сахаре составляет 95%. Сахар быстро расщепляется в желудочно-кишечном тракте, глюкоза и фруктоза всасываются в кровь и служат источником энергии и наиболее важным предшественником гликогена и жиров. Его часто называют "носителем пустых калорий", так как сахар - это чистый углевод, он не содержит других питательных веществ, таких как, например, витамины, минеральные соли.При соединении двух молекул глюкозы образуется мальтоза - солодовый сахар. Ее содержат мед, солод, пиво, патока и хлебобулочные и кондитерские изделия, изготовленные с добавлением патоки.

Все полисахариды, представленные в пище человека, за редкими исключениями, являются полимерами глюкозы. Основным средством депонирования (накопления) углеводов в растениях является полисахарид - крахмал. У животных в этом качестве выступает гликоген.

Крахмал - распространенный углевод
Основной из перевариваемых полисахаридов. На его долю приходится до 80% потребляемых с пищей углеводов.Источником крахмала служат растительные продукты, в основном злаковые: крупы, мука, хлеб, а также картофель. Больше всего крахмала содержат крупы: от 60% в гречневой крупе (ядрице) до 70% - в рисовой. В злаках меньше всего крахмала содержится в овсе и продуктах его переработки: толокне, овсяных хлопьях "Геркулес" - 49%. Макаронные изделия содержат от 62% до 68% крахмала, хлеб из ржаной муки в зависимости от сорта - от 33% до 49%, пшеничный хлеб и другие изделия из пшеничной муки - от 35% до 51% крахмала, мука - от 56% (ржаная) до 68% (пшеничная высшего сорта). Крахмала много и в бобовых продуктах - от 40% в чечевице до 44% в горохе. По этой причине сухие горох, фасоль, чечевицу, нут относят к зернобобовым. Особняком стоят соя, которая содержит только 3,5% крахмала, и соевая мука (10,0-15,5%). По причине высокого содержания крахмала в картофеле (15-18%) в диетологии его относят не к овощам, где основные углеводы представлены моно- и дисахаридами, а к крахмалистым продуктам наравне со злаковыми и зернобобовыми.

Основное отличие полисахаридов состоит с том, что при переваривании крахмала в желудочно-кишечном тракте происходит ферментативное расщепление и образование моносахаридов, главным из которых является глюкоза. Расщепление крахмала начинается в полости рта при участии слюны, которая частично расщепляет молекулярные связи, образуя менее крупные, чем крахмал молекулы - декстрины. А затем процесс переваривания происходит постепенно на протяжении всего ЖКТ.Молекула гликогена содержит до 1 млн. остатков глюкозы, следовательно, на синтез расходуется значительное количество энергии. Необходимость превращения глюкозы в гликоген связана с тем, что накопление значительного количества глюкозы в клетке привело бы к повышению осмотического давления, так как глюкоза хорошо растворимое вещество. Напротив, гликоген содержится в клетке в виде гранул, и мало растворим. Распад гликогена - гликогенолиз - происходит в период между приемами пищи. Гликоген - удобная форма накопления углеводов, имеющая активно разветвленную структуру, что позволяет быстро и эффективно расщеплять гликоген на глюкозу и оперативно использовать как источник энергии.

Гликоген - углевод прозапас
Главная форма запаса углеводов у животных. Гликоген запасается, главным образом, в печени (до 6% от массы печени) и в мышцах, где его содержание редко превышает 1%. Запасы углеводов в организме нормального взрослого человека (массой 70 кг) после приема пищи составляют около 327 г:
гликоген печени 4,0% = 72 г (масса печени 1800 г);
мышечный гликоген 0,7% = 245 г (масса мышц 35 кг);
внеклеточная глюкоза 0,1% = 10 г (общий объем внеклеточной жидкости 10 л).

Функция мышечного гликогена состоит в том, что он является легкодоступным источником глюкозы, используемой в энергетических процессах в самой мышце. Гликоген печени используется для поддержания физиологических концентраций глюкозы в крови, прежде всего в промежутках между приемами пищи. Через 12-18 ч после приема пищи запас гликогена в печени почти полностью истощается. Содержание мышечного гликогена заметно снижается только после продолжительной и напряженной физической работы.

Пищевые волокна - комплексный углевод
Это комплекс углеводов: клетчатки (целлюлозы), гемицеллюлозы, пектинов, камедей (гумми), слизи, а также не являющегося углеводом лигнина. Таким образом, пищевые волокна - это большая группа веществ различной химической природы, источником которых служат растительные продукты. Некоторые авторы причисляют к пищевым волокнам аминосахара грибов и ракообразных, например хитин и хитозан.

Пищевых волокон много в отрубях, непросеянной муке и хлебе из нее, крупах с оболочками, бобовых, орехах. Меньше пищевых волокон в большинстве овощей, фруктов и ягод и особенно в хлебе из муки тонкого помола, макаронах, в очищенных от оболочек крупах (рис, манная крупа и др.)

Яковлева О.А. Урок с использованием ЭОР

Место работы : муниципальное автономное общеобразовательное учреждение «Средняя общеобразовательная школа № 28» г. Балаково Саратовской области (МАОУ СОШ №28 г. Балаково Саратовской области»)

Предмет: химия

Тема: Классификация углеводов. Моносахариды. Глюкоза.

Продолжительность: 45 минут

Класс: 10

Тип урока: урок формирования знаний

Технологии : ЭОР Единой коллекции цифровых образовательных ресурсов (http://school-collection.edu.ru).

Технологические особенности : для просмотра ЭОР необходимо установить на компьютере следующие программы: Power Point-2007; проигрыватель Flash8-en; проигрыватель Java Runtime Environment 1.5 ; проигрыватель для просмотра видеофрагментов (например KMPlayer).

Цель урока: систематизировать знания об углеводах, как классе органических соединений; изучить строение, свойства, способы получения и применение моносахаридов на примере глюкозы.

Задачи урока:

Образовательные:

актуализировать знания о классификации углеводов;

исследовать химические свойства глюкозы и на основании этого сделать вывод о её строении;

изучить способы получения и применение глюкозы;

проконтролировать степень усвоения знаний с помощью теста.

Воспитательные:

формировать мировоззрение учащихся;

воспитывать самостоятельность, чувство собственного достоинства.

Развивающие:

совершенствовать умения и навыки при проведении химического эксперимента с соблюдением правил техники безопасности;

развивать память, речь, мышление, умение анализировать, сопоставлять, делать выводы;

совершенствовать навыки решения тестовых заданий;

развивать познавательный интерес, творческие способности, уверенность в своих силах, настойчивость.

Методы обучения: использование ЦОР, химический эксперимент, метод исследования, фронтальная беседа, фронтальный опрос.

Оборудование: компьютер, проектор, экран, пробирки, держатель для пробирок, спиртовка.

Реактивы: растворы медного купороса CuSO4 ∙ 5H2O, гидроксида натрия NaOH, глюкозы C6H12O6.

Ход урока.

Организационный этап.

Актуализация знаний. Постановка цели.

Вступление учителя:

Человеческий организм не может не только расти и развиваться, но и просто существовать без притока органических веществ. В отличие от растений и подобно животным, он не может сам создавать органические соединения из неорганического сырья. Кроме того, организму требуется энергия - как для обеспечения соответствующей температуры тела, так и для совершения работы, следовательно, пища - жизнь.

Вопросы классу:

Из чего состоит наша пища?

Какие вещества являются главными поставщиками энергии организму человека?

Наша пища состоит из очень большого числа различных химических веществ: белков, жиров, углеводов, витаминов, минеральных веществ. Среди них имеются соединения, которые определяют её энергетическую и биологическую ценность, участвуют в формировании структуры, вкуса, цвета и аромата пищевых продуктов.

Главными поставщиками энергии организму человека являются углеводы. Углеводами богаты зерновые и бобовые культуры, картофель, фрукты и овощи. Считается, что на 60% потребности человека в энергии должны обеспечиваться углеводами. В день человек должен получать не менее 500 г углеводов.

Сегодня на уроке мы должны систематизировать знания об углеводах, как о классе органических соединений, особенностях их строения и свойств. И начнём мы с определения и классификации.

Введение знаний.

Углеводы - кислородсодержащие органические вещества, большинство которых отвечает общей формулеС n (H 2 O ) m .

Т.е. углеводы как бы состоят из углерода и воды, отсюда и название класса. Это название появилось на основе элементного анализа первых известных углеводов. В дальнейшем было установлено, что существуют углеводы, в молекулах которых не соблюдается указанное соотношение, например дезоксирибоза C5H10O4. Известны также соединения, состав которых соответствует приведённой общей формуле, но они не принадлежат к классу углеводов (формальдегид, уксусная кислота). Однако название «углеводы» укоренилось и в настоящее время является общепризнанным.

Углеводы - это чрезвычайно разнообразный класс соединений, как по составу, так и по строению их молекул.

Классификация углеводов.

По способности к гидролизу углеводы можно разделить на 3 основные группы: моносахариды, олигосахариды, полисахариды.

Учащиеся записывают в тетради схему и примеры.

Моносахариды - углеводы, являющиеся по строению альдегидоспиртами или кетоноспиртами, которые не подвергаются гидролизу. В зависимости от числа атомов углерода делятся на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы.

Примеры: глюкоза (виноградный сахар) C6H12O6 - белое кристаллическое вещество, содержится в соке винограда и других фруктах.

Использование ЭОР (можно продемонстрировать некоторые структурные формулы в качестве примера, формулы глюкозы и фруктозы лучше показать в разделах «строение»):

Фруктоза (фруктовый сахар) C6H12O6 - белое кристаллическое вещество, составляет значительную часть мёда.

Рибоза C5H10O5 - входит в состав РНК.

Полисахариды - это высокомолекулярные углеводы, построенные из остатков моносахаридов. Могут иметь разветвлённое и линейное строение.

Примеры: крахмал (C6H10O5)n - полисахарид, построенный из звеньев α-глюкозы, белый порошок, нерастворимый в холодной воде. В горячей воде набухает и образует крахмальный клейстер. Содержится в растениях и является ценным питательным веществом. Под воздействием ферментов в организме гидролизуется до глюкозы.

Использование ЭОР:

Трехмерная химическая формула: Крахмал № 103817

Целлюлоза (C6H10O5)n - полисахарид, построенный из звеньев β-глюкозы, твёрдое волокнистое вещество, нерастворимое в воде. Служит «строительным материалом» для стенок растительной клетки, является самым распространённым органическим веществом на Земле. Применяется для изготовления хлопчатобумажных тканей и бумаги.

Изучение моносахаридов продолжим на примере глюкозы.

Нахождение в природе (проводится фронтальная беседа).

В свободном виде глюкоза содержится почти во всех органах зеленых растений. Особенно её много в соке винограда (отсюда название «виноградный сахар»). Мёд в основном состоит из смеси глюкозы и фруктозы. Также глюкоза содержится цветочном нектаре, некоторых фруктах и овощах.

В крови человека и животных содержится около 0,1% глюкозы (80 - 120 мг в 100 мл крови). Превышение содержания глюкозы в крови уровня 180 мг на 100 мл крови свидетельствует о нарушении углеводного обмена и развитии сахарного диабета.

Исследование строения глюкозы.

К демонстрационному столу вызывается 1 учащийся, которому будет предложено решить экспериментальную задачу:

Докажите опытным путем с помощью предложенных реактивов (растворы CuSO4, NaOH), что виноградный сок содержит глюкозу. Проведите соответствующие химические реакции, отметьте их признаки. Какое строение молекулы глюкозы доказывают проведенные реакции?

В это время остальные учащиеся смотрят видеофрагмент «Определение глюкозы в виноградном соке» (использование ЦОР: видеофрагмент № 54862)

В процессе выполнения эксперимента и просмотра видеофрагмента учащиеся должны сделать вывод о том, что в состав глюкозы входят функциональные группы многоатомных спиртов (гидроксогруппа -ОН) и альдегидов (альдегидная группа).

Строение глюкозы.

Простейшая формула глюкозы: СН2О

Молекулярная формула глюкозы: С6Н12О6

М(С6Н12О6)=180 г/моль

Трехмерные химические формулы:

Получение глюкозы:

В природе глюкоза образуется в результате фотосинтеза:

6CO2+6H2O=C6H12O6+6O2-Q

(к доске вызывается 1 учащийся, который записывает уравнение реакции на доске, остальные делают это в тетради).

Первый синтез простейших углеводов из формальдегида был произведён А. М. Бутлеровым в 1861 г.: HCOH → C6H12O6

(уравнение демонстрируется учителем в презентации)

На производстве глюкозу получают гидролизом крахмала в присутствии серной кислоты:

(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6 (уравнение демонстрируется учителем в презентации).

Физические свойства глюкозы:

Вопрос классу: Какие физические свойства глюкозы вам известны?

Глюкоза - бесцветное кристаллическое вещество со сладким вкусом, хорошо растворяется в воде. Из водного раствора она выделяется в виде кристаллогидрата: С6H12O6 ∙ (H2O)n. По сравнению со свекловичным сахаром она менее сладкая.

Химические свойства глюкозы:

Гликолиз:

Вопрос классу:

Из курса биологии вы знаете, что глюкоза является своеобразным аккумулятором солнечной энергии. Поразмышляйте, что происходит с глюкозой в организме человека?

Около 70% глюкозы, содержащейся в крови человека, подвергается в тканях медленному окислению с выделением энергии и образованием конечных продуктов - углекислого газа и воды.

C6H12O6 + 6O2 → 6CO2 + 6H2O + 2920 кДж (уравнение записывается одним из учащихся на доске)

Энергия, выделяемая при гликолизе, в значительной степени обеспечивает энергетические потребности живых организмов.

Свойства глюкозы как многоатомного спирта:

Глюкоза даёт качественную реакцию многоатомных спиртов - со свежеполученным гидроксидом меди (II) образует ярко-синий раствор.

Проверка знаний (подведение итогов обучения).

(проводится фронтальный опрос).

Трехмерные химические формулы:

Глюкоза (линейная форма) (№104073)